BG0408 | 1326319-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: BG0408
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3,4-dichloro-3',4'-dimethoxychalcone；(2E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1326319-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 337.202
• InChiKey: ROEWVZKDIRTGTM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以87%的产率得到BG0408
  参考文献：
  名称：

  新型合成查尔酮衍生物作为抗炎药的评价和发现

  摘要：

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。

  DOI：

  10.1021/jm200946h

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Synthesis and crystal structure of chalcones as well as on cytotoxicity and antibacterial properties
  作者：Jianzhang Wu、Cong Wang、Yuepiao Cai、Jing Peng、Donglou Liang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Xiaoping Wu、Guang Liang

  DOI：10.1007/s00044-011-9549-9

  日期：2012.4

  A series of chalcones derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxic and antibacterial activities in vitro. These modifications changed their bioactivity profile and indicated a combination of SAR analysis toward the substituents in rings A and B of chalcones. Compounds 2, 6-8, 14-17, and 32 exhibited good cytotoxic properties against two human cancer cell lines HT29 and SGC7901. Compounds 16 and 17 showed high antibacterial activity toward 14 clinically isolated multidrug-resistant strains. Subsequently, the structure of bi-bioactive compound 16 was determined using single-crystal X-ray diffraction. This study presents a few novel leading compounds for the development of potential antitumor and antibacterial agents.
• Design and synthesis of novel natural clinoptilolite-MnFe2O4 nanocomposites and their catalytic application in the facile and efficient synthesis of chalcone derivatives through Claisen-Schmidt reaction
  作者：Reza Aryan、Noshin Mir、Hamid Beyzaei、Amin Kharade

  DOI：10.1007/s11164-018-3366-4

  日期：2018.7

  the aldol-type Claisen–Schmidt reaction for the synthesis of chalcones. A strong catalytic synergy was observed between nano-MnFe2O4 particles and natural clinoptilolite in the structure of these nanocomposites. The products with a broad range of substituents on the reactants were efficiently obtained under room-temperature conditions within relatively short reaction times with good to excellent yields

  通过使用各种量的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粒子修饰天然斜发沸石的表面，制备了一系列三种新型纳米复合材料。通过XRD，FT-IR，EDX，VSM和TEM分析，可以充分表征这些锰铁氧体改性的纳米复合材料（MFO-NC）。在斜发沸石（MFO–NC-3）中含有40 wt％锰铁氧体的这些新型纳米复合材料之一在醛醇型Claisen–Schmidt反应中显示了强大的催化行为，可合成查耳酮。在纳米MnFe 2 O 4之间观察到强烈的催化协同作用这些纳米复合材料的结构中存在颗粒和天然斜发沸石。在一种制备的MFO-NC纳米复合材料的存在下，在室温条件下，在较短的反应时间内即可有效地获得在反应物上具有广泛取代基的产物，并具有良好或优异的收率。这种纳米复合材料在查耳酮的合成中也显示出很强的稳定性和可重复使用性。