2-methoxyethoxymethyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethoxymethyl
• 英文别名: 1,2-dihydro[N-MEM]aziridino[60]fullerene；[6,6]-MEM-aziridinofullerene
• 化学式: C₆₄H₉NO₂
• 分子量: 823.781
• InChiKey: CVVJQVJSFLHUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 2-methoxyethoxymethyl 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到足球烯
  参考文献：
  名称：

  的Co（I）对C加数介导的去除60笼及形成一价钴配合CpCo（CO）的（η 2 -C 60）

  摘要：

  富勒烯C 60笼上的加成物的去除在通过分子外科方法合成内面富勒烯的最后阶段起着重要作用。我们开发了钴介导的反应，以从N-取代的C 60衍生物（叠氮富勒烯和氮杂富勒烯）再生C 60。在这些反应中，我们发现形成了C 60的绿色单价钴配合物，其结构通过X射线分析明确确定。通过红外和紫外-可见吸收光谱法和电化学分析研究了该钴配合物的特征电子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03238
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 (2-methoxyethoxy)methyl azide 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以0.103 g的产率得到bis-azafullerene
  参考文献：
  名称：

  氮杂[60]富勒烯的自由基反应性：单加合物的制备及其局限性

  摘要：

  通过氮杂富勒烯基团C 59 N •与9-烷基取代的芴，9,10-二氢蒽或x吨之间的热反应合成了六个氮杂[60]富勒烯单加合物。与芴，二氢蒽和x吨不同，与结构相关的取代二苯甲烷，乙苯，枯烯，1,2-二苯乙烷，5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯，10,11-二氢-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯，9-甲基蒽和9-苄基蒽不导致氮杂富勒烯单加合物的分离。此外，用于氮杂富勒烯反应的最常用的溶剂1,2-二氯苯与氮杂富勒烯基C缓慢反应59 N •提供相应的氮杂[60]富勒烯单加合物。

  DOI：

  10.1021/jo100277v

文献信息

• Evaluation of an Intramolecular Approach for the Synthesis of the Elusive C₅₈N₂Heterofullerene Family
  作者：Max von Delius、Frank Hauke、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200800423

  日期：2008.8

  A new approach towards the synthesis of the elusive heterofullerene C58N2 is presented. The synthetic strategy is based on the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a spacer-linked azide to a monoazaheterofullerene (C59N) core. Since this cycloaddition can theoretically result in 16 different isomeric products, the design of the spacer moiety was based on extensive molecular modelling. Two fundamental

  提出了一种合成难以捉摸的杂富勒烯 C58N2 的新方法。合成策略基于间隔键连接的叠氮化物与单氮杂杂富勒烯 (C59N) 核的分子内 1,3-偶极环加成反应。由于这种环加成理论上可以产生 16 种不同的异构产物，间隔部分的设计基于广泛的分子模型。设计并实施了两条基本合成路线，以得到适当官能化的 C59N 衍生物。进行随后的单锅实验，每个实验都使用与先前将第一个氮原子引入富勒烯骨架所采用的相同条件。通过 FAB 质谱法的即时分析表明，多达 20% 的提交材料确实提供了 C58N2 物种作为碎片产物。这一结果不仅代表了 C58N2 衍生物的首次战略合成，而且为进一步致力于制备分离二氮杂 [60] 富勒烯家族的成员提供了广阔的前景。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Water Entrapped inside Fullerene Cages: A Potential Probe for Evaluation of Bond Polarization
  作者：Yoshifumi Hashikawa、Michihisa Murata、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1002/anie.201607040

  日期：2016.10.10

  The concept of the bond polarization is a useful tool to understand chemical reactions and fundamental properties of compounds. However, experimental considerations are limited owing to its difficulty of reliable description. We demonstrated that geometrically isolated H2O inside the cage of fullerene C60 is a possible probe to evaluate the polarization degree of covalent bonds C(C60)−X (X=heteroatom)

  键极化的概念是了解化合物的化学反应和基本性质的有用工具。但是，由于难以可靠描述，因此实验的考虑受到了限制。我们证明了富勒烯C 60笼内几何隔离的H 2 O是评估C 60笼上共价键C（C 60）-X（X =杂原子）极化程度的可能探针。的1周的1 H NMR弛豫时间截留ħ 2澳的在可变温度下被系统地测量用于h 2 ö@ C_ 60 X（X = CR 2，NR，O，和O 2）。结果遵循C（2.55），N（3.04）和O（3.44）的电负性顺序，表明捕获的H 2 O可以敏感地响应键的极化程度。
• Synthesis and Properties of Endohedral Aza[60]fullerenes: H₂O@C₅₉N and H₂@C₅₉N as Their Dimers and Monomers
  作者：Yoshifumi Hashikawa、Michihisa Murata、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1021/jacs.5b12795

  日期：2016.3.30

  The macroscopic-scale syntheses of the first endohedral aza[60]fullerenes X@C59N (X = H2O, H2) were achieved in two different ways: (1) synthesis from endohedral fullerene H2O@C60 as a starting material and (2) molecular surgical synthesis from a C59N precursor having a considerably small opening. In the neutral state of H2O@C59N, we expected the H-bonding interaction or repulsive N-O interaction between

  第一个内嵌氮杂[60]富勒烯X@C59N（X = H2O，H2）的宏观合成以两种不同的方式实现：（1）以内嵌富勒烯H2O@C60为原料合成和（2）分子具有相当小的开口的 C59N 前体的外科合成。在 H2O@C59N 的中性状态下，我们预计在 C59N 笼上捕获的 H2O 和氮原子之间会发生氢键相互作用或排斥性 NO 相互作用。然而，从变温 NMR、核磁弛豫时间（T1、T2）和密度泛函理论 (DFT) 计算的结果中提出了有吸引力的静电 NO 相互作用。在通过阳离子中间体 C59N(+) 与丙酮反应后，我们发现 H2O@C59N 和 H2@C59N 二聚体之间的反应速率存在差异（观察到的反应速率：k'(H2O)/k' (H2) = 1.74 ± 0.16)。DFT 计算表明 C59N(+) 通过静电相互作用捕获的 H2O 具有热稳定性。
• Co(I)-Mediated Removal of Addends on the C₆₀ Cage and Formation of the Monovalent Cobalt Complex CpCo(CO)(η²-C₆₀)
  作者：Yoshifumi Hashikawa、Michihisa Murata、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03238

  日期：2016.12.16

  developed a cobalt-mediated reaction to regenerate C60 from N-substituted C60 derivatives (aziridinofullerene and azafulleroid). In these reactions, we found the formation of a green monovalent-cobalt complex of C60, and its structure was unambiguously determined by X-ray analysis. The characteristic electronic structure of this cobalt complex was studied by IR and UV–vis absorption spectroscopy and electrochemical

  富勒烯C 60笼上的加成物的去除在通过分子外科方法合成内面富勒烯的最后阶段起着重要作用。我们开发了钴介导的反应，以从N-取代的C 60衍生物（叠氮富勒烯和氮杂富勒烯）再生C 60。在这些反应中，我们发现形成了C 60的绿色单价钴配合物，其结构通过X射线分析明确确定。通过红外和紫外-可见吸收光谱法和电化学分析研究了该钴配合物的特征电子结构。
• Radical Reactivity of Aza[60]fullerene: Preparation of Monoadducts and Limitations
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Manolis M. Roubelakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo100277v

  日期：2010.6.18

  9-alkyl-substituted fluorenes, 9,10-dihydroanthracene, or xanthene. Unlike fluorenes, dihydroanthracene, and xanthene, the structurally related substituted diphenylmethanes, ethylbenzene, cumene, 1,2-diphenylethane, 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclooctene, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene, 9-methylanthracene, and 9-benzylanthracene do not lead to the isolation of azafullerene monoadducts. Moreover, 1,2-dichlorobenzene

  通过氮杂富勒烯基团C 59 N •与9-烷基取代的芴，9,10-二氢蒽或x吨之间的热反应合成了六个氮杂[60]富勒烯单加合物。与芴，二氢蒽和x吨不同，与结构相关的取代二苯甲烷，乙苯，枯烯，1,2-二苯乙烷，5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯，10,11-二氢-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯，9-甲基蒽和9-苄基蒽不导致氮杂富勒烯单加合物的分离。此外，用于氮杂富勒烯反应的最常用的溶剂1,2-二氯苯与氮杂富勒烯基C缓慢反应59 N •提供相应的氮杂[60]富勒烯单加合物。