1,5-dithiacyclotetradeca-6,13-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,5-dithiacyclotetradeca-6,13-diyne
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: ZZLGSHRRYIUCSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 1,5-dithiacyclotetradeca-6,13-diyne 以 萘烷 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Donor-substituted CpCo-stabilized cyclobutadienes and superphanes

  摘要：

  RCpCoL2 complexes (L-2 = (CO)(2) or COD, R = H, CO2Me, TMS) were reacted with various alkynes substituted with chalcogen atoms adjacent to the triple bonds. These reactions yielded hetero-substituted CpCo-capped cyclobutadienes and superphanes dependent on the ring size of the corresponding cyclic diene used as starting material. Reactions in decaline afforded not only CpCo-capped cyclobutadieno superphanes, but also mixed cyclobutadieno cyclopentadienono superphanes. X-ray analyses do not indicate a significant amount of conjugation between the pi systems and the lone pairs of the heteroatoms whereas cyclic voltammetry reveals an easier oxidation when increasing the number of electron-donating heteroatoms. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.048
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 1,3-二(硫氰酸基)丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,5-dithiacyclotetradeca-6,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有两个硫属元素中心的环状二炔的合成和固态结构-弱相互作用之间的竞争。

  摘要：

  在本文中，我们报告了通式为mX2n的环状二炔的合成。字母m和n表示两个C三键CX单元之间的链长，其中X表示S，Se或Te。桥的长度在m = 4-8和n = 2-6之间变化。通过X射线衍射进行的结构研究表明，对于大多数系统而言，固态呈椅子状构象。对于5S（2）2、5S（2）3、7S（2）5、5Se（2）2和5Te（2）3，遇到管状结构。这些结构可以追溯到弱XX或弱C-Hpi相互作用。

  DOI：

  10.1039/b303653g

文献信息

• Structural Properties of Bis(hexacarbonyldicobalt) Complexes with Heteroatoms Next to the Former Triple Bonds − A Contribution to the Mechanism of the Pauson−Khand Reaction
  作者：Daniel B. Werz、J. Hilko Schulte、Bernhard J. Rausch、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejic.200300862

  日期：2004.6

  The bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of cyclic diynes with sila-, thia- and selena-substituted acetylene units have been isolated. The structural features of these complexes have been elucidated by means of X-ray diffraction analyses on single crystals. In three cases (24′, 25′ and 29′) the X-ray investigations show bis(pentacarbonyldicobalt) complexes instead of bis(hexacarbonyldicobalt) ones.

  已分离出环状二炔与 sila-、thia-和 selena-取代的乙炔单元的双（六羰基二钴）配合物。这些配合物的结构特征已通过对单晶的 X 射线衍射分析阐明。在三种情况下（24'、25' 和 29'），X 射线研究显示双（五羰基二钴）配合物而不是双（六羰基二钴）配合物。它们的空配位点都被来自分子另一侧的二价硫属元素部分占据，提供扭曲的 C2Co2 核心。这些结果证实了在含硫属元素底物的 Pauson-Khand 反应中分子内活化的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synergetic Effects of Oxidative and Coordinative Promotors to Increase the Yield of a Twofold Pauson−Khand Reaction
  作者：Rolf Gleiter、J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.200400290

  日期：2004.10

  Four medium-sized cyclic diynes (7, 15−17), two cyclic dithiadiynes (18, 19) and two cyclic tetrathiadiynes (20, 21) were starting materials for Pauson−Khand reactions with ethylene and (octacarbonyl)dicobalt under four different conditions: A with 1 equivalent n-butylmethyl sulfide (BMS), B with 7.5 equivalents dimethyl sulfoxide (DMSO), C with 7.5 equivalents DMSO and 1 equivalent BMS and D with

  四种中等大小的环状二炔 (7, 15−17)、两种环状二噻二炔 (18, 19) 和两种环状四噻二炔 (20, 21) 是在四种不同条件下与乙烯和（八羰基）二钴进行 Pauson-Khand 反应的起始材料：A 含有 1 当量正丁基甲基硫醚 (BMS)，B 含有 7.5 当量二甲亚砜 (DMSO)，C 含有 7.5 当量 DMSO 和 1 当量 BMS，D 含有 7.5 当量 DMSO 和 7.5 当量 BMS 作为添加剂。在 7 和 15-17 的情况下，通过应用协议 C，产量显着增加。对于 18-21，在 A-D 条件下未发现产量增加。在 18-21 的情况下，讨论了这些差异并将其归因于分子内 S-Co 相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Syntheses and solid state structures of cyclic diynes with two chalcogen centres ? a competition between weak interactions
  作者：J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/b303653g

  日期：——

  Structural investigations by means of X-ray diffraction reveal for most systems a chair-like conformation in the solid state. For 5S(2)2, 5S(2)3, 7S(2)5, 5Se(2)2 and 5Te(2)3 tubular structures were encountered. These structures can be traced back to weak XX or weak C-Hpi interactions.

  在本文中，我们报告了通式为mX2n的环状二炔的合成。字母m和n表示两个C三键CX单元之间的链长，其中X表示S，Se或Te。桥的长度在m = 4-8和n = 2-6之间变化。通过X射线衍射进行的结构研究表明，对于大多数系统而言，固态呈椅子状构象。对于5S（2）2、5S（2）3、7S（2）5、5Se（2）2和5Te（2）3，遇到管状结构。这些结构可以追溯到弱XX或弱C-Hpi相互作用。
• Donor-substituted CpCo-stabilized cyclobutadienes and superphanes
  作者：Daniel B. Werz、J. Hilko Schulte、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.048

  日期：2004.9

  RCpCoL2 complexes (L-2 = (CO)(2) or COD, R = H, CO2Me, TMS) were reacted with various alkynes substituted with chalcogen atoms adjacent to the triple bonds. These reactions yielded hetero-substituted CpCo-capped cyclobutadienes and superphanes dependent on the ring size of the corresponding cyclic diene used as starting material. Reactions in decaline afforded not only CpCo-capped cyclobutadieno superphanes, but also mixed cyclobutadieno cyclopentadienono superphanes. X-ray analyses do not indicate a significant amount of conjugation between the pi systems and the lone pairs of the heteroatoms whereas cyclic voltammetry reveals an easier oxidation when increasing the number of electron-donating heteroatoms. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.