1-methyl-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl)indole；1-methyl-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl)indole
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: DIGPPLNFOOOTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢键抗衡离子定向催化：对映选择性金 (I) 催化 2-炔基烯酮加成案例研究

  摘要：

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200518

文献信息

• AuCl₃-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0466964

  日期：2004.9.1

  Highly substituted furans have been synthesized by the reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and various nucleophiles under very mild reaction conditions in good to excellent yields. Gold and some other transition metals are efficient catalysts for this reaction.

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。
• Paracyclophane-based Silver Phosphates as Catalysts for Enantioselective Cycloisomerization/Addition Reactions: Synthesis of Bicyclic Furans
  作者：Guillaume Force、Yvette Lock Toy Ki、Kévin Isaac、Pascal Retailleau、Angela Marinetti、Jean-François Betzer

  DOI：10.1002/adsc.201800587

  日期：2018.9.3

  C2‐symmetric paracyclophane scaffolds as chiral counterions in transition metal catalysis, showing that they may compare favorably with other known chiral phosphates, such as the TRIP phosphate. The targeted catalytic reaction is a silver(I) promoted domino heterocyclization of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐one derivatives, in the presence of C‐, or N‐nucleophiles, which provides an efficient access to substituted bicyclic

  该手稿公开了基于C2对称对环环烷骨架的手性磷酸盐在过渡金属催化中作为手性抗衡离子的首次使用，表明它们可以与其他已知的手性磷酸盐（如TRIP磷酸盐）相比。目标催化反应是在C-或N存在下，银（I）促进2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮衍生物的多米诺骨牌杂环化-亲核试剂，可有效获得取代的双环呋喃。结果表明，当亲核反应物在亲核中心附近的适当位置显示N-H功能时，对环烷基磷酸酯或TRIP磷酸酯均可实现高水平的对映选择性。因此，推测在对映体确定步骤中NH功能和磷酸之间的H键参与。
• Silver-Free Gold-Catalyzed Heterocyclizations through Intermolecular H-Bonding Activation
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Esteban Matador、Manuel Benítez、Tomás Tejero、Elena Díez、Rosario Fernández、Pedro Merino、David Monge、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02932

  日期：2023.2.17

  Modulable monosulfonyl squaramides have been shown to exert activation of gold(I) chloride complexes through H-bonding in an intermolecular way. Combinations of (PPh3)AuCl or IPrAuCl complexes and an optimal sulfonyl squaramide cocatalyst bearing two 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl groups efficiently catalyzed diverse heterocyclizations and a cyclopropanation reaction, avoiding in all cases undesired

  已显示可调节的单磺酰基磺酰胺通过分子间方式通过氢键激活金 (I) 氯化物络合物。(PPh 3 )AuCl 或 IPrAuCl 络合物与带有两个 3,5-双（三氟甲基）苯基的最佳磺酰基磺酰胺助催化剂的组合有效地催化了多种杂环化和环丙烷化反应，在所有情况下都避免了不需要的副反应。计算研究表明，在由实际 AuCl···HBD 催化剂和底物形成的三元络合物中，Au–Cl 键通过转移到三键而断裂。
• H‐Bonded Counterion‐Directed Catalysis: Enantioselective Gold(I)‐Catalyzed Addition to 2‐Alkynyl Enones as a Case Study
  作者：Àlex Martí、Marc Montesinos‐Magraner、Antonio M. Echavarren、Allegra Franchino

  DOI：10.1002/ejoc.202200518

  日期：2022.10.13

  H-bonded counterion-directed catalysis has been applied to the enantioselective tandem cycloisomerization-addition to 2-alkynyl enones. The addition of C-, N- or O-centered nucleophiles catalyzed by a phosphinosquaramide Au(I) chloride/chiral Ag(I) phosphoramidate system afforded bicyclic furans in moderate to excellent yield and enantioselectivity (28 examples, 59–96 % yield, 62 : 38 to 95 : 5 er)

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。