3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yloxy)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yloxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl)oxy]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: SIELTOKRFQXDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 gold(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化从2-(1-炔基)-2-烯烃-1-酮合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0466964

文献信息

• Bu₄N[AuCl₄]-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones in Ionic Liquids: An Air-Stable and Recyclable Catalytic System
  作者：Yongmin Liang、Xueyuan Liu、Zhenliang Pan、Xingzhong Shu、Xinhua Duan

  DOI：10.1055/s-2006-947363

  日期：2006.8

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones proceeded smoothly in the presence of various nucleophiles with a ­catalytic amount of Bu4N[AuCl4] in [bmim]BF4, leading to the formation of highly substituted furans. This system is air-stable and ­recyclable. The catalyst is inexpensive and readily available.

  在[bmim]BF4 中加入一定量的 Bu4N[AuCl4] 催化剂，在各种亲核剂的作用下，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮的环化反应顺利进行，最终生成了高取代度的呋喃。该系统在空气中稳定，可循环使用。催化剂价格低廉，易于获得。
• AuCl₃-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0466964

  日期：2004.9.1

  Highly substituted furans have been synthesized by the reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and various nucleophiles under very mild reaction conditions in good to excellent yields. Gold and some other transition metals are efficient catalysts for this reaction.

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。