(u)-2-chloromethyl-2,3-dimethyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (u)-2-chloromethyl-2,3-dimethyloxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-(chloromethyl)-2,3-dimethyloxirane
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: NQMMSWOUZOSQDH-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (u)-2-chloromethyl-2,3-dimethyloxirane 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  使用氯或碘甲基锂高度取代对表氯醇的非对映选择性合成和烯丙醇的区域选择性制备

  摘要：

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)90943-q
• 作为产物：
  描述：

  Lithium; (2R,3S)-3-bromo-1-chloro-2-methyl-butan-2-olate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (u)-2-chloromethyl-2,3-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用氯或碘甲基锂高度取代对表氯醇的非对映选择性合成和烯丙醇的区域选择性制备

  摘要：

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)90943-q

文献信息

• Preparation of disubstituted epichlorohydrins with total diastereoselectivity. Transformation of α-bromocarbonyl compounds into allyl alcohols.
  作者：José Barluenga、Luján Llavona、Pablo L. Bernad、José M. Concellón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93410-5

  日期：1993.5

  Epichlorohydrins 3 have been obtained with total diastereoselectivity from α-bromocarbonyl compounds and chloromethyllithium generated in situ. The treatment of compounds 3 with lithium iodide or lithium powder affords allyl alcohols 4 in a regioselective manner.

  从α-溴羰基化合物和原位生成的氯甲基锂中，以总的非对映选择性获得了环氧氯丙烷3。用碘化锂或锂粉末处理化合物3以区域选择性的方式提供烯丙醇4。