dibenzyl 3,6,7-triazabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 3,6,7-triazabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dibenzyl (1R,5S)-3,6,7-triazabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: FWPCZXLENBKKNA-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 3,6,7-triazabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-((3S,5R)-3,5-diaminopipepidin-1-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Modular Access to N-Substituted cis-3,5-Diaminopiperidines

  摘要：

  A sequence of oxidative cleavage/reductive amination/hydrogenolysis enables the preparation of N-substituted cis-3,5-diaminopiperidines from a readily available bicyclic hydrazine. This new synthetic route provides a simple and general access to RNA-friendly fragments with a good chemical diversity.

  DOI：

  10.1021/jo401994y
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dibenzyl 3,6,7-triazabicyclo[3.2.1]octane-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Access to N-Substituted cis-3,5-Diaminopiperidines

  摘要：

  A sequence of oxidative cleavage/reductive amination/hydrogenolysis enables the preparation of N-substituted cis-3,5-diaminopiperidines from a readily available bicyclic hydrazine. This new synthetic route provides a simple and general access to RNA-friendly fragments with a good chemical diversity.

  DOI：

  10.1021/jo401994y

文献信息

• Modular Access to N-Substituted <i>cis</i>-3,5-Diaminopiperidines
  作者：Aurélie Blond、Paul Dockerty、Raquel Álvarez、Serge Turcaud、Thomas Lecourt、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo401994y

  日期：2013.12.6

  A sequence of oxidative cleavage/reductive amination/hydrogenolysis enables the preparation of N-substituted cis-3,5-diaminopiperidines from a readily available bicyclic hydrazine. This new synthetic route provides a simple and general access to RNA-friendly fragments with a good chemical diversity.