酮咯酸氨丁三醇中间体2杂质2 | 142231-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 酮咯酸氨丁三醇中间体2杂质2
• 英文名称: 2-benzoyl-5-chloropyrrole
• 英文别名: (5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone；(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 142231-06-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: PKOYUCYDNKHXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮咯酸氨丁三醇中间体2杂质2 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyl)sulfinyl-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  亚砜功能化BODIPY作为硫醇化学传感器的合成和评估

  摘要：

  设计并评估了具有亚砜功能的基于BODIPY的荧光化学传感器。硫醇在这些探针中触发亚砜→硫化物转导，导致吸收发生明显的红移，并具有明显的比例特征，从而显着增强了荧光强度，从而能够准确测定活细胞中的硫醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500271
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以50.6%的产率得到酮咯酸氨丁三醇中间体2杂质2
  参考文献：
  名称：

  优化对GSH的响应性和选择性的荧光探针的设计

  摘要：

  我们设计和合成了一系列基于BODIPY的探针，这些探针具有快速而独特的比率响应性，可用于从Cys和Hcy判别检测GSH。的辨别检测是基于由S得到的不同的产品Ñ探针和含巯基的氨基酸之间的Ar。通过与Cys或Hcy反应而不是GSH反应获得的硫醚的氨基将通过五元或六元环状过渡态触发分子内亲核取代，最终产生氨基取代的衍生物。为了实现高判别性检测和快速响应，通过延长π共轭和引入吸电子基团进行了一系列结构修改和改进，最终提供了探针BOD-DBNPF具有优化的响应能力和选择性。重要的是，BOD-DBNPF已成功用于在活HeLa细胞中从Cys选择性检测GSH，具有不同的荧光比率响应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.051

文献信息

• 2- and 3-Monohalogenated BODIPY Dyes and Their Functionalized Analogues: Synthesis and Spectroscopy
  作者：Volker Leen、Tom Leemans、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201100324

  日期：2011.8

  Starting from appropriately halogenated acylpyrroles, a wide range of reactive 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) derivatives can be obtained. The fluorescent dyes display excellent reactivity in nucleophilic aromatic substitution, transition-metal-catalyzed cross-coupling and copper-catalyzed cycloaddition to azides (click chemistry). The spectral properties of the starting and final

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。
• Rational design of fluorescent probes for targeted <i>in vivo</i> nitroreductase visualization
  作者：Jie Gao、Xiaofan Yin、Mimi Li、Ji-An Chen、Jiahui Tan、Zhen Zhao、Xianfeng Gu

  DOI：10.1039/d0ob00082e

  日期：——

  Therefore, it is of high scientific interest to design effective fluorescent probes for tracking NTR activity. However, studies on elucidation of the structure−performance relationship of fluorescent probes and those providing valuable insight into optimized probe design have rarely been reported. Three BODIPY based fluorescent probes were made by conjugation of para-, ortho-, and meta-nitrobenzene

  硝基还原酶（NTR）已被认为是鉴定癌症低氧状态的生物标志物。因此，设计有效的追踪NTR活性的荧光探针具有很高的科学兴趣。但是，很少有研究阐明荧光探针的结构与性能之间的关系以及为优化探针设计提供有价值的见识的研究。三BODIPY系荧光探针由缀合制成段， -邻-和间位-硝基苯到BODIPY芯通过一个thiolether键分别。我们的研究表明，键和硝基取代基的位置会显着影响硝基还原酶的检测能力。
• A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes
  作者：Volker Leen、Els Braeken、Kristof Luckermans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b906164a

  日期：——

  A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。
• 一种适用于区分胶质瘤边界的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110317219B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种适用于区分胶质瘤边界的荧光探针，该探针通过监测γ‑谷酰胺转移酶的活性达到区分胶质瘤与正常脑组织的目的。γ‑谷酰胺转移酶作为一个重要的生物标记物，在胶质瘤中过表达，但是正常脑组织中含量低，因此通过对γ‑谷酰胺转移酶活性的跟踪检测，可快速区分胶质瘤与正常脑组织。癌细胞中过表达的γ‑谷酰胺转移酶可特异性的催化裂解本发明的荧光探针的γ‑谷酰胺键，从而引起探针发光性质的变化，正是γ‑谷酰胺转移酶触发的发光性能的变化使得该类探针可快速区分癌细胞与正常细胞。
• Construction of a fluorescence turn-on probe for highly discriminating detection of cysteine
  作者：Feiyi Wang、Jiancai An、Lili Zhang、Chunchang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra11167b

  日期：——

  We developed a cysteine specific probe by utilizing the remarkable difference in reactivity toward discriminating cysteine from homocysteine and glutathione. This probe was also successfully used for detection of Cys in living cells and monitoring cystathionine γ-lyase activityin vitro.

  我们利用对半胱氨酸、同型半胱氨酸和谷胱甘肽的反应性差异，开发了一种半胱氨酸特异性探针。该探针还成功用于检测活细胞中的半胱氨酸并监测体外半胱氨酸γ-裂解酶活性。