3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 230.146
• InChiKey: QKWGXVUZSCUACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-methyl-N-[1-methyl-4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑酮使能的氮杂芳族伯胺的合成

  摘要：

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02814

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• NH-acidities and Hammett correlation of 3-para substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4$H)$-ones and 1,2 $\lambda^{4}$3,5-oxathiadiazole 2-oxides in nonaqueous media
  作者：Nedime DÜRÜST、Yaşar DÜRÜST、Emine Özge GÖZLÜKAYA

  DOI：10.3906/kim-1303-46

  日期：——

  NH acidities of some 3-(p-substitutedphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and 4-(p-substitutedphenyl)-1,2 \lambda^43,5-oxathiadiazole 2-oxides were determined in methanol by means of potentiometric titration with sodium methoxide. pK_a values of the title compounds calculated from the potentiometric data were interpreted on the basis of structural effects caused by para-substituted groups on the phenyl ring by plotting pK_a values versus Hammett \sigma_p^+ constants, which gave excellent linear correlations.

  一些3-(对取代苯基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮和4-(对取代苯基)-1,2λ^43,5-噻二氮杂烯-2-氧化物的NH酸度在甲醇中通过与甲氧化钠的电位滴定进行测定。根据电位数据计算出的标题化合物的pK_a值通过绘制pK_a值与Hammett σ_p^+常数的关系图来解释，这表明对取代基对苯环造成的结构效应，得到了很好的线性相关性。
• 一种铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯合成1-氨基异喹啉骨架的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113735770B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种通过铑催化的4‑苯基噁二唑酮类化合物与碳酸亚乙烯酯反应生成1‑氨基异喹啉及其衍生物的方法。本发明以4‑苯基噁二唑酮类化合物为原料，在过渡金属铑催化下，与碳酸亚乙烯酯反应，生成异喹啉啉环。本发明合成操作步骤简单，原子经济性高，底物的适用范围广泛，且后处理操作更加简单，实施可行性高，为氨基异喹啉类化合物的工业化生产和广泛应用奠定了基础。
• C–H Activation-Engaged Synthesis of Diverse Fused-Heterocycles from the Reactions of 3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2<i>H</i>)-ones with Vinylene Carbonate
  作者：Yuerong Wang、Qingyao Zhang、Yingdi Hao、Cankun Luo、Xin Huang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00325

  日期：2022.9.12

  We report the condition-controlled C–H activation-engaged reactions of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones with vinylene carbonate, straightforwardly constructing four divergent fused-heterocycles by tuning the reaction conditions in a one-pot manner.

  我们报告了 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2 H )-ones 与碳酸亚乙烯酯的条件控制 C-H 活化参与反应，通过调整反应条件直接构建了四个不同的稠合杂环一锅法。