4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone
• 英文别名: 4-Prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: VFYTUGBINPOLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 aq. acid 作用下， 以78%的产率得到4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  钴 (I) 催化的氧官能化无环 1,3-二烯与炔烃的中性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  描述了烷氧基取代的 1,3-丁二烯与末端和内部炔烃的钴催化 Diels-Alder 反应。虽然 1-烷氧基衍生物的反应在从烷氧基取代的二氢芳族中间体中消除醇后产生芳烃，但与 2-烷氧基衍生物的反应产生稳定的二氢芳族烯醇醚，化学产率良好至极好，不对称区域选择性良好至高起始材料。烯醇醚可以在一锅反应序列中轻松水解为相应的 β,γ-不饱和酮，或用于环丙烷化或其他后续化学转化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32592

文献信息

• Cobalt(I)-catalyzed Neutral Diels-Alder Reactions of Oxygen-functionalized Acyclic 1,3-Dienes with Alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Konstantin I. Smolko、Bettina V. Lotsch

  DOI：10.1055/s-2002-32592

  日期：——

  reaction of 1-alkoxy derivatives gave the aromatic hydrocarbons upon elimination ofalcohol from the alkoxy-substituted dihydroaromatic intermediates, the reactions with 2-alkoxy derivatives generated stable dihydroaromatic enol ethers in good to excellent chemical yields and good to high regioselectivi-ties for unsymmetrical starting materials. The enol ethers can be easily hydrolysed to the corresponding

  描述了烷氧基取代的 1,3-丁二烯与末端和内部炔烃的钴催化 Diels-Alder 反应。虽然 1-烷氧基衍生物的反应在从烷氧基取代的二氢芳族中间体中消除醇后产生芳烃，但与 2-烷氧基衍生物的反应产生稳定的二氢芳族烯醇醚，化学产率良好至极好，不对称区域选择性良好至高起始材料。烯醇醚可以在一锅反应序列中轻松水解为相应的 β,γ-不饱和酮，或用于环丙烷化或其他后续化学转化。
• Straightforward Synthesis of Nonconjugated Cyclohex-3-enone and Conjugated 4-Methylenecyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Julian Kuttner、Svenja Warratz

  DOI：10.1055/s-0031-1289752

  日期：2012.5

  The synthesis of nonconjugated cyclohex-3-enones via the regiodivergent cobalt-catalysed Diels-Alder reactions of 2-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene with alkynes and hydrolysis of the dihydroaromatic intermediates is described. The application of bidentate phosphine ligands versus pyridine-imine ligands led to the regioselective formation of one out of the two possible regioisomeric products when

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭