5,6-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-5,6-difluoroindole；1-(benzenesulfonyl)-5,6-difluoroindole
• 化学式: C₁₄H₉F₂NO₂S
• 分子量: 293.294
• InChiKey: XYKMZEYBHZRKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(cyclopropylmethyl)-5,6-difluoro-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD

  摘要：

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。

  公开号：

  WO2019058393A1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 5,6-二氟吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以92.63%的产率得到5,6-difluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD

  摘要：

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。

  公开号：

  WO2019058393A1

文献信息

• Direct one step dehydrogenative C-H sulfonimidation of unfunctionalized arenes: A conveneient protocol to emerging medicinal chemistry motifs without prefunctionalized arenes
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Divya Vemula、Srinivas Endoori、Anil Kumar Pommidi、Shiva Kumar Punna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153118

  日期：2021.6

  report a facile synthesis of sulfonimidates and sulfonimidamides by direct sulfonimidation of unfinctional arenes [direct C-H activation to C-S(=O)(=NH) functionalization], thus providing a convenient protocol to incorporate emerging high medicinal value moieties in drug discovery programs. We further demonstrated the applications of tBuON-sulfonimidate esters as useful synthons in synthesis of sulfonimidamides

  最近，由于其重要的生物学和生理学特性，新的硫部分如磺酰亚胺酰胺在药物化学和农业化学程序中正在成为不可或缺的生物异构体。但是，大多数可用的合成方案都是从硫醇衍生物或其前体卤化物通过多步程序开始的。此外，所有这些协议都涉及苛刻的氧化条件。这是药物化学家在药物发现计划中探索这些高药用价值基序的一个很大的阻碍因素。我们在此报告了通过无功能芳烃的直接磺酰亚胺化 [直接 CH 活化到 CS(=O)(=NH) 功能化] 轻松合成磺酰亚胺酯和磺酰亚胺酰胺，从而提供了一种方便的方案，将新兴的高药用价值部分纳入药物发现计划。
• IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  申请人：Jubilant Epipad LLC

  公开号：EP3697785A1

  公开（公告）日：2020-08-26
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  申请人：Jubilant Epipad LLC

  公开号：EP3684767A1

  公开（公告）日：2020-07-29
• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO-PYRIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019077631A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis. The process of preparation of the compounds of Formula (I), (II), and (III), their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof, along with a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), Formula (II), Formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof have also been described.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在本文中被描述。本文描述的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。还描述了制备公式（I）、（II）和（III）的化合物、它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物的过程，以及包含公式（I）、公式（II）、公式（III）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019058393A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。