(S)-ethyl 2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: NEWAYCRITUXFSK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-ethyl 2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 、 (S)-ethyl 2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  寻求一种通过对映选择性脱羧质子化合成对映体富集的苯丙氨酸衍生物的通用有机催化剂

  摘要：

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.001

文献信息

• Kumar, Arvind; Oehme, Guenther; Roque, Jean Pierre, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2272 - 2275
  作者：Kumar, Arvind、Oehme, Guenther、Roque, Jean Pierre、Schwarze, Manuela、Selke, Ruediger

  DOI：——

  日期：——