O-methylcaryachine | 6451-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 栗碱生物碱
• 英文名称: O-methylcaryachine
• 英文别名: (1S,12S)-15,16-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13,15,17-hexaene
• CAS: 6451-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: YTZIQRTXKBDFKM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methylcaryachine 在 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dimethoxy-9-O-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)pavine
  参考文献：
  名称：

  改进的Pd / C催化氢解法对酚类生物碱进行脱氧

  摘要：

  摘要 一种修饰的碳载钯（Pd / C）催化氢解方法，通过在苯酚中加入镁金属或醋酸铵来去除酚生物碱中的苯酚OH基作为1-苯基-1 H-四唑-5-基衍生物。描述了乙酸。使用五种不同类型的异喹啉生物碱，即菲生物碱，阿福啡，牛藤，原小ber碱和1-苄基四氢异喹啉，作为反应物。结果表明，与简单的Pd / C催化氢解反应相比，加入金属镁或乙酸铵具有减少Pd / C量和加快反应速率的优点，因此对于大规模制备脱氢钙是可行的。 -酚化生物碱的药理研究。 一种修饰的碳载钯（Pd / C）催化氢解方法，通过在苯酚中加入镁金属或醋酸铵来去除酚生物碱中的苯酚OH基作为1-苯基-1 H-四唑-5-基衍生物。描述了乙酸。使用五种不同类型的异喹啉生物碱，即菲生物碱，阿福啡，牛藤，原小ber碱和1-苄基四氢异喹啉，作为反应物。结果表明，与简单的Pd / C催化氢解反应相比，加入金属镁或乙酸铵具有减少Pd / C量和加快反应

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380206
• 作为产物：
  描述：

  在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到O-methylcaryachine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-Alkylnorpavines via Competitive N-Dealkylation of Quaternary Pavines

  摘要：

  N-Alkyl quaternary pavine salts were converted into N-alkyl tertiary pavines by refluxing ethanolamine, via a competitive N-dealkylation mechanism. The following N-dealkylation order was observed: benzyl > allyl > Me > Et > Pr-n greater than or equal to (n)Bu. Further study indicated that N-alkyl- and N-acylpavines could be obtained from N-methyl tertiary pavines in a one-pot reaction (acid anhydride/allyl bromide or alkyl halide, reflux). This finding provides an alternative method for preparing N-alkyl tertiary pavines.

  DOI：

  10.3987/com-96-7400

文献信息

• Extremely Facile Formation of the Pavine Alkaloid Skeleton by the Photoreaction between Isoquinoline and Benzyltrifluoroborate
  作者：Yutaka Nishigaichi、Yuuki Ohmuro、Yoshiki Hori、Takuya Ohtani

  DOI：10.1246/cl.190809

  日期：2020.2.5

  Appling the photo-benzylation of isoquinoline with benzyltrifluoroborate, an extremely facile method for the construction of a pavine alkaloid skeleton was developed. When 3-methoxybenzylboron reag...

  应用异喹啉与苄基三氟硼酸盐的光苄基化，开发了一种极其简便的构建pavine生物碱骨架的方法。当3-甲氧基苄基硼反应...
• PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20130102784A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的三级胺N-脱烷基化方法，包括在溶剂中进行的生物碱和鸦片类物质的N-去甲基化方法，其中脱烷基化反应在包含三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了改进的半合成鸦片类物质制备过程，其中包含了所述的三级胺N-脱烷基化方法。
• TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-ALLYL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20130102780A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure provides processes for the N-dealkylation of tertiary amines and the use of transition metal catalysts to prepare tertiary N-allyl amine derivatives and secondary amine derivatives thereof. The tertiary amines can be alkaloids and, more particularly, the tertiary amines can be opioids. In specific embodiments, the present disclosure provides methods for use in processes for the synthesis of naloxone and naltrexone from oripavine.

  本公开提供了用于三级胺的N-脱烷基化的过程，并利用过渡金属催化剂制备三级N-烯丙基胺衍生物和其次级胺衍生物。三级胺可以是生物碱，更具体地，三级胺可以是阿片类生物碱。在具体实施中，本公开提供了用于从欧比芙因合成纳洛酮和纳曲酮的过程中使用的方法。
• Lee, Shoei-Sheng; Liu, Yi-Chu; CHang, Shu-Hwei, Heterocycles, <hi>1993</hi>, vol. 36, # 9, p. 1971 - 1974
  作者：Lee, Shoei-Sheng、Liu, Yi-Chu、CHang, Shu-Hwei、Chen, Chung-Hsiung

  DOI：——

  日期：——
• US8921556B2
  申请人：——

  公开号：US8921556B2

  公开（公告）日：2014-12-30