(3-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (3-Bromophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD12741633
• 分子量: 314.181
• InChiKey: LEWWBBWYXJXSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone 、 丙二酸二甲酯 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到9-bromo-5-methyl-11-oxo-6,11-dihydrobenzo[b]carbazole-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reaction between Benzoylindoles and Dimethyl Malonate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7687
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 间溴苯甲腈 在 (Phen)Pd(OAc)₂ 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到(3-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化向吲哚中吲哚类化合物的加成反应，可轻松获得3-乙酰基吲哚类化合物：茚满吲哚类化合物的一锅法合成

  摘要：

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203354

文献信息

• Development of a Metal- and Oxidant-Free Enzyme–Photocatalyst Hybrid System for Highly Efficient C-3 Acylation Reactions of Indoles with Aldehydes
  作者：Yuan Yu、Ru-De Lin、Yao Yao、Ming-Liang Shi、Wei-Fan Lu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acscatal.2c03080

  日期：2022.10.21

  The concept of this process is to form a C–N bond through the three-component Mannich reaction of aldehydes, amines, and indoles, thereby introducing an aminomethyl group on the indole ring. Next, this system catalyzed the formation of the corresponding imide ion from the Mannich product, followed by rapid hydrolysis to give the final C-3 carbonyl indole product. More than 30 indole C-3 acylated products

  已经开发了一种用于醛基吲哚 C-3 酰化的酶-光催化剂混合系统。该过程的概念是通过醛、胺和吲哚的三组分曼尼希反应形成C-N键，从而在吲哚环上引入氨基甲基。接下来，该系统催化从曼尼希产物中形成相应的酰亚胺离子，然后快速水解得到最终的 C-3 羰基吲哚产物。在温和条件下成功合成了30多个吲哚C-3酰化产物（收率高达93%），实现了两种生物活性物质（丙磺舒和胆固醇）的吲哚衍生化。机理研究为光酶催化体系的构建提供了理论支持。这是在非常温和的反应条件下，不使用过渡金属催化剂、金属盐和其他氧化剂的吲哚的酶光活化 C-3 酰化的例子。这种高效的酶-光催化剂混合体系为光酶催化领域的发展提供了策略。