(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-hydroxy-3.4.4'-trimethoxy-trans-chalcone；4'-Hydroxy-3.4.4'-trimethoxy-trans-chalkon；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CVUMHLNTXXHEJJ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 香草乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基苯丙烷和双酚衍生物对酪氨酸酶和漆酶酶抑制作用的合成与研究

  摘要：

  酪氨酸酶和漆酶活性受损会引起哺乳动物、昆虫和微生物生命周期中的严重问题。对这两种酶抑制剂的研究可能会导致发现增白剂、医药产品、抗褐变物质和用于控制有害昆虫和细菌的化合物。使用天然存在的化合物制备了一小部分具有苯丙烷和羟基化联苯核心的新型可逆酪氨酸酶和漆酶抑制剂，并通过分光光度法和电化学测定法测量了它们的活性。构建了基于酪氨酸酶和漆酶酶的生物传感器，用于检测蛋白质-配体相互作用的类型和半数最大抑制浓度 (IC50)。大多数抑制剂对酪氨酸酶的 IC50 为 20-423 nM，对漆酶的 IC50 为 23-2619 nM。由于传统酪氨酸酶和漆酶抑制剂的安全问题，在 PC12 细胞上测定了新化合物的活力，其中四种在 40 µM 下显示出大约 80% 的活力。对漆酶晶体结构的计算机模拟研究确定了带有异戊二烯化链的羟基化联苯作为先导结构，它在酶的活性位点激活了强大而有效的相互作用。这些数据通过在昆虫

  DOI：

  10.3390/molecules25112709

文献信息

• Synthesis and Studies of the Inhibitory Effect of Hydroxylated Phenylpropanoids and Biphenols Derivatives on Tyrosinase and Laccase Enzymes
  作者：Maria Antonietta Dettori、Davide Fabbri、Alessandro Dessì、Roberto Dallocchio、Paola Carta、Claudia Honisch、Paolo Ruzza、Donatella Farina、Rossana Migheli、Pier Andrea Serra、Roberto A. Pantaleoni、Xenia Fois、Gaia Rocchitta、Giovanna Delogu

  DOI：10.3390/molecules25112709

  日期：——

  the viability of the new compounds was assayed on PC12 cells, four of which showed a viability of roughly 80% at 40 µM. In silico studies on the crystal structure of laccase enzyme identified a hydroxylated biphenyl bearing a prenylated chain as the lead structure, which activated strong and effective interactions at the active site of the enzyme. These data were confirmed by in vivo experiments performed

  酪氨酸酶和漆酶活性受损会引起哺乳动物、昆虫和微生物生命周期中的严重问题。对这两种酶抑制剂的研究可能会导致发现增白剂、医药产品、抗褐变物质和用于控制有害昆虫和细菌的化合物。使用天然存在的化合物制备了一小部分具有苯丙烷和羟基化联苯核心的新型可逆酪氨酸酶和漆酶抑制剂，并通过分光光度法和电化学测定法测量了它们的活性。构建了基于酪氨酸酶和漆酶酶的生物传感器，用于检测蛋白质-配体相互作用的类型和半数最大抑制浓度 (IC50)。大多数抑制剂对酪氨酸酶的 IC50 为 20-423 nM，对漆酶的 IC50 为 23-2619 nM。由于传统酪氨酸酶和漆酶抑制剂的安全问题，在 PC12 细胞上测定了新化合物的活力，其中四种在 40 µM 下显示出大约 80% 的活力。对漆酶晶体结构的计算机模拟研究确定了带有异戊二烯化链的羟基化联苯作为先导结构，它在酶的活性位点激活了强大而有效的相互作用。这些数据通过在昆虫
• Kratzl; Daeubner, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 519,526
  作者：Kratzl、Daeubner

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of monoketene compounds as novel potential Parkinson's disease agents by suppressing ER stress via AKT
  作者：Jun Chen、Zhiwei Zheng、Mingqi Li、Chengkun Cao、Xuli Zhou、Bozhen Wang、Xin Gan、Zhicheng Huang、Yugang Liu、Wenting Huang、Fei Liang、Keyang Chen、Yeli Zhao、Xue Wang、Jianzhang Wu、Li Lin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106543

  日期：2023.7