(E)-2-(3',4'-dimethoxybenzylideno)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-(Z)-α-carbamino-α-cyano-1-ylidene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3',4'-dimethoxybenzylideno)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-(Z)-α-carbamino-α-cyano-1-ylidene
• 英文别名: (2Z)-2-cyano-2-[(2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-7-methyl-4,9-dihydro-3H-carbazol-1-ylidene]acetamide
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: ZULVEHYJOPZPCU-VDAMJLSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(dicyanomethylene)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(E)-2-(3',4'-dimethoxybenzylideno)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-(Z)-α-carbamino-α-cyano-1-ylidene
  参考文献：
  名称：

  通过重排，将多官能化的（E）-2-亚苄基-（Z）-咔唑基氨基氰乙酰胺作为SAR研究的有效抗生物膜抑制剂的便捷框架。

  摘要：

  从不同的2-（2'，3'，4'，9'-四氢-咔唑- 1'-亚烷基）-丙二腈和芳基/杂芳基甲醛通过乙烯基醛醇缩合反应。分子的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR研究，元素和X射线晶体学分析指定。已经筛选了合成的纯产物对抗生素抗性病原体的体外抗生物膜抑制活性。所有合成的化合物均显示出生物膜抑制作用。可能地，部分3a，3d和3h在生物膜抑制浓度（BIC）（200μg/ mL）下对细菌病原体表现出更高的抗生物膜活性。在三个部分中，图3a显示了对大肠杆菌生物膜的高期望值，最小和最大BIC百分比分别为32％（10μg/ mL）和89％（100μg/ mL），并选择了最低的BIC进行进一步评估。同样，在大肠杆菌生物膜中处理1小时后，3a会产生两倍的ROS。3a对HEK293细胞系中高达75μg/ mL的细胞活力无毒性作用。本研究的结果表明，在（E）-2-苄叉基-（Z）-咔唑基亚氨基氰乙酰胺中，（E）-2-苄叉基-6-甲基-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.015

文献信息

• Convenient framework of poly functionalized (E)-2-benzylideno-(Z)-carbazolylideno cyanoacetamides via rearrangements as an efficient antibiofilm inhibitors with SAR study
  作者：Perumal Sathiyachandran、Jabastin Jayamanoharan、Vladimir N. Nesterov、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.015

  日期：2019.3

  A simple and one-pot approach for the synthesis of highly functionalized novel (E)-2-benzylideno-(Z)-carbazolylideno cyanoacetamide derivatives from different 2-(2',3',4',9'-tetrahydro-carbazol-1'-ylidene)-propanedinitriles and aryl/heteroaryl carbaldehydes via vinylogous aldol reaction. The structures of the molecules were designated by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR studies, elemental and X-ray crystallographic

  从不同的2-（2'，3'，4'，9'-四氢-咔唑- 1'-亚烷基）-丙二腈和芳基/杂芳基甲醛通过乙烯基醛醇缩合反应。分子的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR研究，元素和X射线晶体学分析指定。已经筛选了合成的纯产物对抗生素抗性病原体的体外抗生物膜抑制活性。所有合成的化合物均显示出生物膜抑制作用。可能地，部分3a，3d和3h在生物膜抑制浓度（BIC）（200μg/ mL）下对细菌病原体表现出更高的抗生物膜活性。在三个部分中，图3a显示了对大肠杆菌生物膜的高期望值，最小和最大BIC百分比分别为32％（10μg/ mL）和89％（100μg/ mL），并选择了最低的BIC进行进一步评估。同样，在大肠杆菌生物膜中处理1小时后，3a会产生两倍的ROS。3a对HEK293细胞系中高达75μg/ mL的细胞活力无毒性作用。本研究的结果表明，在（E）-2-苄叉基-（Z）-咔唑基亚氨基氰乙酰胺中，（E）-2-苄叉基-6-甲基-2