3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dicyano-9,10-dihydrophenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dicyano-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile；3-Amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: UFGTYZRANOQDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 、 ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dicyano-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  在存在和不存在K 2 CO 3的条件下，TEBAC催化的水性介质中含有2，6-二氰胺基部分的单供体多受体体系的合成的一种改进的清洁程序。

  摘要：

  在K 2 CO 3的存在下，TEBAC催化的水介质中1-芳基亚乙基丙二腈与芳基丙二腈的反应可以完成含有2，6-二氰胺部分的单供体多受体体系的清洁，简单合成。在相同的反应条件下，成功地获得了重要的中间体，从而证实了在不存在碱的情况下的机理。X射线衍射研究证实了3m和4b的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.154

文献信息

• An Efficient Approach to the Synthesis of Highly Congested 9,10-Dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitriles and Their Biological Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Hassan Faidallah、Khalid Al-Shaikh、Tariq Sobahi、Khalid Khan、Abdullah Asiri

  DOI：10.3390/molecules181215704

  日期：——

  An efficient and novel method for the synthesis in moderate to good yield (72%–84%) of a series of 3-amino-1-substituted-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitriles 1–5 via one-pot multi-component reactions of aldehydes, malononitrile, 1-tetralone and ammonium acetate has been delineated. Cyclocondensation attempts of aminocyanophenanthrene derivatives 1, 2, 4 and 5 with acetic anhydride in the presence of conc. H2SO4 failed and instead the diacetylamino derivatives 10–13 were obtained. All prepared compounds were structurally elucidated by various spectroscopic methods and X-ray crystallography. N,N-diacetylamino-derivatives of phenanthrene have shown good antimicrobial activity.

  一种高效且新颖的方法被描述，用于通过一锅多组分反应合成一系列3-氨基-1-取代-9,10-二氢菲-2,4-二腈（1-5），产率中等到良好（72%-84%），反应物包括醛、苹果酸腈、1-四氢萘酮和醋酸铵。对氨基氰基菲衍生物1、2、4和5与醋酸酐在浓硫酸存在下进行环缩合的尝试未能成功，而是获得了二乙酰氨基衍生物10-13。所有合成的化合物通过各种光谱方法和X射线晶体学进行结构阐明。N,N-二乙酰氨基-菲衍生物显示出良好的抗 microbial 活性。