3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dicyano-9,10-dihydrophenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dicyano-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile；3-Amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: UFGTYZRANOQDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 、 ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到3-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dicyano-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  在存在和不存在K 2 CO 3的条件下，TEBAC催化的水性介质中含有2，6-二氰胺基部分的单供体多受体体系的合成的一种改进的清洁程序。

  摘要：

  在K 2 CO 3的存在下，TEBAC催化的水介质中1-芳基亚乙基丙二腈与芳基丙二腈的反应可以完成含有2，6-二氰胺部分的单供体多受体体系的清洁，简单合成。在相同的反应条件下，成功地获得了重要的中间体，从而证实了在不存在碱的情况下的机理。X射线衍射研究证实了3m和4b的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.154

文献信息

• An Efficient Approach to the Synthesis of Highly Congested 9,10-Dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitriles and Their Biological Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Hassan Faidallah、Khalid Al-Shaikh、Tariq Sobahi、Khalid Khan、Abdullah Asiri

  DOI：10.3390/molecules181215704

  日期：——

  An efficient and novel method for the synthesis in moderate to good yield (72%–84%) of a series of 3-amino-1-substituted-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitriles 1–5 via one-pot multi-component reactions of aldehydes, malononitrile, 1-tetralone and ammonium acetate has been delineated. Cyclocondensation attempts of aminocyanophenanthrene derivatives 1, 2, 4 and 5 with acetic anhydride in the presence of conc. H2SO4 failed and instead the diacetylamino derivatives 10–13 were obtained. All prepared compounds were structurally elucidated by various spectroscopic methods and X-ray crystallography. N,N-diacetylamino-derivatives of phenanthrene have shown good antimicrobial activity.

  一种高效且新颖的方法被描述，用于通过一锅多组分反应合成一系列3-氨基-1-取代-9,10-二氢菲-2,4-二腈（1-5），产率中等到良好（72%-84%），反应物包括醛、苹果酸腈、1-四氢萘酮和醋酸铵。对氨基氰基菲衍生物1、2、4和5与醋酸酐在浓硫酸存在下进行环缩合的尝试未能成功，而是获得了二乙酰氨基衍生物10-13。所有合成的化合物通过各种光谱方法和X射线晶体学进行结构阐明。N,N-二乙酰氨基-菲衍生物显示出良好的抗 microbial 活性。
• An improved and clean procedure for the synthesis of one-donor poly-acceptors systems containing 2,6-dicyanoamine moiety in aqueous media catalyzed by TEBAC in the presence and absence of K2CO3
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Qing Li、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.154

  日期：2007.6

  A clean and simple synthesis of one-donor poly-acceptors systems containing 2,6-dicyanoamine moiety was accomplished via the reaction of 1-arylethylidenemalonodinitriles with arylidenemalonodinitriles in aqueous media catalyzed by TEBAC in the presence of K2CO3. The important intermediates were obtained successfully to confirm the mechanism in the absence of base under the same reaction conditions

  在K 2 CO 3的存在下，TEBAC催化的水介质中1-芳基亚乙基丙二腈与芳基丙二腈的反应可以完成含有2，6-二氰胺部分的单供体多受体体系的清洁，简单合成。在相同的反应条件下，成功地获得了重要的中间体，从而证实了在不存在碱的情况下的机理。X射线衍射研究证实了3m和4b的结构。