methyl (6α-D)penicillinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6α-D)penicillinate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6S)-6-deuterio-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 216.265
• InChiKey: DJANLSNABDFZLA-BMNQTRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 methyl (6α-D)penicillinate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到methyl (2S,3R)-2-benzoyloxy-α-isopropylidene-4-oxo(3-D)azetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Reactions of Penicillin Derivatives With t-Butyl Perbenzoate

  摘要：

  在铜催化剂存在下，用过苯甲酸 t-丁酯处理青霉素衍生物 C5 处的苯甲酰氧基化反应，当内酰胺环上的取代基为顺式取向时，C6 处的酞酰亚胺基团会起到促进作用，但当取代基为反式取向时，这种反应就会受到阻碍。在没有 C6 取代基的情况下，会发生噻唑烷环裂解的竞争反应。

  DOI：

  10.1071/ch9951065
• 作为产物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到methyl (6α-D)penicillinate
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Reactions of Penicillin Derivatives With t-Butyl Perbenzoate

  摘要：

  在铜催化剂存在下，用过苯甲酸 t-丁酯处理青霉素衍生物 C5 处的苯甲酰氧基化反应，当内酰胺环上的取代基为顺式取向时，C6 处的酞酰亚胺基团会起到促进作用，但当取代基为反式取向时，这种反应就会受到阻碍。在没有 C6 取代基的情况下，会发生噻唑烷环裂解的竞争反应。

  DOI：

  10.1071/ch9951065

文献信息

• Copper Catalyzed Reactions of Penicillin Derivatives With t-Butyl Perbenzoate
  作者：BM Clark、CJ Easton、SK Watkins

  DOI：10.1071/ch9951065

  日期：——

  The benzoyloxylation of penicillin derivatives at C5, on treatment with t-butyl perbenzoate in the presence of a copper catalyst, is facilitated by a phthalimido group at C6 when the substituents on the lactam ring are in the cis orientation, but hindered when the groups are trans substituted. In the absence of a C6 substituent, a competing reaction occurs in which the thiazolidine ring is cleaved.

  在铜催化剂存在下，用过苯甲酸 t-丁酯处理青霉素衍生物 C5 处的苯甲酰氧基化反应，当内酰胺环上的取代基为顺式取向时，C6 处的酞酰亚胺基团会起到促进作用，但当取代基为反式取向时，这种反应就会受到阻碍。在没有 C6 取代基的情况下，会发生噻唑烷环裂解的竞争反应。