4-(3-bromo-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromo-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Bromocarbazol-9-yl)benzonitrile；4-(3-bromocarbazol-9-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 347.214
• InChiKey: GBOPEMAKLWYZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromo-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 在 吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(3-(5′-formyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  跨脱氢偶联（CDC）作为各种D-π-A有机染料的关键转化：面向染料敏化太阳能电池的C–H / C–H综合研究

  摘要：

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00054
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3-bromo-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机电子用新型 9-(4/3/2-cyanophenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile 化合物的实验和密度泛函理论研究

  摘要：

  我们已合成了一系列新的杂合分子9-（2-氰基苯基）-9-的ħ -咔唑-3-腈（邻- CNCbzCN），9-（3-氰基苯基）-9- ħ -咔唑-3-甲腈（米- CNCbzCN)和 9-(4- cyanophenyl) -9 H - carbazole -3- carbonitrile ( p -CNCbzCN)，包含给电子咔唑和受电子腈基团。为了调整杂化物的光物理和电化学性质，合成了三种位置异构体。光物理研究显示，在甲苯和二甲基甲酰胺 (DMF) 中，吸收最大值在 281-340 nm 和 277-298 nm 范围内，而发射最大值在 349-366 nm 和 366-369 nm 范围内。这些分子表现出合适的前沿分子轨道 (FMO) 能级，并确保良好的热稳定性和形态稳定性。在这些合成的分子中，m -CNCbzCN表现出非常高的分解温度（T d  = 341°C），而p -CNCbzCN表现出良好的玻璃化转变（Tg

  DOI：

  10.1002/poc.4207

文献信息

• CONDENSED CYCLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20200377490A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Provided are a condensed cyclic compound, an organic light-emitting device including the condensed cyclic compound, and an electronic device including the organic light-emitting device. The condensed cyclic compound is represented by Formula 1, wherein R 12 is a group represented by Formula 2-1 and R 13 is a group represented by Formula 2-2.

  提供的是一种简化的环状化合物，包括该简化的环状化合物的有机发光器件，以及包括该有机发光器件的电子设备。所述简化的环状化合物由化学式1表示，其中R12是由化学式2-1表示的基团，R13是由化学式2-2表示的基团。
• Visible-Light Copper Nanocluster Catalysis for the C–N Coupling of Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Atanu Ghosh、Partha Maity、Omar F. Mohammed、Osman M. Bakr、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.2c02218

  日期：2022.7.13

  bond-forming reactions of aryl chlorides under visible-light irradiation at room temperature. A range of N-heterocyclic nucleophiles and electronically and sterically diverse aryl/hetero chlorides react in this new Cu61NC-catalyzed process to afford the C–N coupling products in good yields. Mechanistic studies indicate that a single-electron-transfer (SET) process between the photoexcited Cu61NC complex and aryl

  在交叉偶联反应中活化芳基氯是有机合成中长期存在的挑战，工业界对此非常感兴趣。超小（<3 nm）、原子级精确的纳米团簇（NCs）由于其高表面积和不饱和的活性位点而被认为是最有前途的催化剂之一。在此，我们介绍了一种基于铜纳米团簇的催化剂 [Cu 61 (S t Bu) 26 S 6 Cl 6 H 14 ] (Cu 61 NC)，它能够在可见光照射下使芳基氯化物发生 C-N 键形成反应。室内温度。范围为N-杂环亲核试剂和电子和空间上不同的芳基/杂氯化物在这种新的 Cu 61 NC 催化过程中反应，以良好的收率提供 C-N 偶联产物。机理研究表明，光激发的 Cu 61 NC 配合物和芳基卤化物之间的单电子转移 (SET) 过程能够实现 C-N-芳基化反应。
• ORGANISCHE MOLEKÜLE ZUR VERWENDUNG ALS EMITTER
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3219704A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle nach Formel A sowie deren Verwendung als Emitter in optoelektronischen Bauelementen mit Z = eine direkte Bindung oder eine divalente organische Brücke, die eine substituierte oder unsubstituierte C1-C9-Alkylen-, C2-C8-Alkenylen-, C2-C8-Alkinylen- oder Arylen-Gruppe oder eine Kombination dieser, -CRR', -C=CRR', -C=NR, -NR-, -O-, SiRR'-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, durch O unterbrochene substituierte oder unsubstituierte C1-C9-Alkylen-, C2-C8-Alkenylen-, C2-C8-Alkinylen- oder Arylen-Gruppe, Phenyl- oder substituierte Phenyleinheiten ist; wobei mindestens ein RA eine Gruppe gemäß Formel B ist

  本发明涉及符合式 A 的有机分子及其在光电元件中作为发射器的用途 其中 Z = 直接键或含有取代或未取代的 C1-C9-烯烃、C2-C8-烯烃、C2-C8-炔烃或芳烯基团或其组合的二价有机桥、-CRR'、-C=CRR'、-C=NR-、-NR-、-O-、SiRR'-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、被 O、苯基或取代苯基单元打断的取代或未取代的 C1-C9 亚烷基、C2-C8 亚烯基、C2-C8 亚炔基或芳基； 其中至少一个 RA 是符合式 B 的基团
• COMPOUND FOR OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：Cheil Industries Inc.

  公开号：EP2561037B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• COMPOUND FOR OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME, AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：RYU Dong-Wan

  公开号：US20130105771A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  A compound for an optoelectronic device, an organic light emitting diode, and a display device, the compound for an optoelectronic device being represented by the following Chemical Formula 1: