N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>furan-2-carboxamide | 146500-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 146500-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00832321
• 分子量: 275.304
• InChiKey: SLEFGLHZXCZLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  40.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>furan-2-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-furyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐的分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应的第一个示例及其在Jamtine和hirsutine生物碱的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉核心的短而简单的合成中的应用

  摘要：

  1-（2-呋喃基）-3,4-二氢异喹啉很容易从容易获得的苯乙胺制备，并与烯丙基卤化物一起进行串联烷基化/ [4 + 2]-环加成反应。通过2-烯丙基-1-呋喃基-3,4-二氢异喹啉盐形成和随后的分子内反应进行外切与烯丙基片段（IMDAF反应）的呋喃-Diels-Alder反应。形成的加合物包括异吲哚并[1,2- a ]异喹啉碱生物碱和水苏碱的基本结构元素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.046
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化1-杂芳基四氢异喹啉的对映体合成

  摘要：

  通过筛选野生型 IRED 和酶工程，鉴定出两种具有高对映选择性的对映体互补亚胺还原酶 (IRED) 对还原 1-杂芳基二氢异喹啉具有催化活性。此外，( R )-IR141-L172M/Y267F 和 ( S )-IR40 被用于获得一系列不同的 1-杂芳基四氢异喹啉，具有高到极好的 ee 值（82 到 >99%）和分离产率（80 到 94%） ),从而为构建这类重要的药用生物碱,如激酶抑制剂TAK-981的中间体提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00603

文献信息

• A Highly Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline and β-Carboline Alkaloids with Simple Noyori-Type Catalysts in Aqueous Media
  作者：Laurent Evanno、Joel Ormala、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200902289

  日期：2009.12.7

  enhancement: A very convenient modified protocol for the enantioselective transfer hydrogenation of dihydroisoquinoline skeletons under aqueous conditions is reported. Unmodified Noyori ligands can be used and the activity of the catalyst is greatly enhanced with silver additives (see scheme). The protocol was used in a very short synthesis of the alkaloids (S)‐harmicine and (S)‐crispine.

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。
• Syntheses of 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine Derivatives and Their Antiulcer Activities.
  作者：Toru HOSOKAMI、Masahiko KURETANI、Kunio HIGASHI、Masahide ASANO、Kazumi OHYA、Norio TAKASUGI、Eiichi MAFUNE、Tosaku MIKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2712

  日期：——

  A series of acyl derivatives of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethylamine (4) were synthesized and evaluated for their effectiveness to prevent water-immersion stress-induced gastric ulceration when given intraperitoneally to rats. Among them N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenylaminoacetamide hydrochloride (15) had significant antiulcer activity. Further modification of the four parts of 15 revealed that only the introduction of a carbamoyl group into 2- or 3-position of the phenylamino part gave compounds (49-51, 54 and 55) which retained antiulcer activity comparable to the lead compound. However, the compounds (49-51 and 54) did not exert a prophylactic effect when administered orally except for the 3-substituted bezamide derivative 55. Alkyl substitution on the nitrogen of benzamide gave 3-[[[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]methyl]amino-N-methylbenzamide (66, DQ-2511) and the related compounds (67, 70, 74 and 77) which all had potent antiuler activities at oral doses of 50-400 mg/kg.

  研究人员合成了一系列 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺（4）的酰基衍生物，并对其腹腔注射给大鼠以预防水浸应激诱发的胃溃疡的有效性进行了评估。其中 N-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基]-2-苯氨基乙酰胺盐酸盐（15）具有显著的抗溃疡活性。对 15 的四个部分进行进一步修饰后发现，只有在苯氨基部分的 2-位或 3-位引入氨基甲酰基得到的化合物（49-51、54 和 55）才具有与先导化合物相当的抗溃疡活性。然而，除了 3-取代的贝扎酰胺衍生物 55 外，其他化合物（49-51 和 54）在口服时没有产生预防效果。苯甲酰胺氮上的烷基取代产生了 3-[[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基甲酰基]甲基]氨基-N-甲基苯甲酰胺（66，DQ-2511）和相关化合物（67、70、74 和 77），这些化合物在口服剂量为 50-400 毫克/千克时都具有很强的抗溃疡活性。
• Conversion of Oxazolidinediones to Isoindoloisoquinolinones via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Ji-Young Min、Guncheol Kim

  DOI：10.1021/jo402345q

  日期：2014.2.7

  Treatment of oxazolidinediones with TiCl4 in CH2Cl2 resulted in conversion to isoindoloisoquinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction with extrusion of CO2 in the transformation. The alkaloid nuevamine has been synthesized under these conditions in a regiospecific manner.

  在CH 2 Cl 2中用TiCl 4处理恶唑烷二酮可通过分子内Friedel-Crafts反应转化为异吲哚异喹啉酮，并在转化过程中挤出CO 2。在这些条件下以区域特异性方式合成了生物碱新戊胺。
• A new approach to construction of isoindolo[1,2-a]isoquinoline alkaloids Nuevamine, Jamtine, and Hirsutine via IMDAF reaction
  作者：Fedor I. Zubkov、Julya D. Ershova、Anna A. Orlova、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Alexandr S. Peregudov、Atash V. Gurbanov、Roman S. Borisov、Victor N. Khrustalev、Abel M. Maharramov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.024

  日期：2009.5

  The interaction between 1-furyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Unsaturated acids derivatives (acryloyl, methacryloyl, and crotonoyl chloride, maleic and citraconic anhydride) was studied. It was shown that the reaction proceeds via amide formation and Subsequent intramolecular Diels-Alder reaction of the furan (IMDAF). The [4+2] cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25-80 degrees C) and afforded only the exo-adduct in a high yield. With this method, a new approach to the isoindolo[1,2-a]isoquinoline system, the basic structural element of alkaloids Jamtine, Hirsutine, and Nuevamine, is proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.