1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
• 英文别名: 2-(2,3,3-Trimethylindol-1-ium-1-yl)ethanol;perchlorate
• 化学式: C₁₃H₁₈NO*ClO₄
• 分子量: 303.743
• InChiKey: CGUBGXLIWFDABH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene-4-carbaldehyde 、 1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以16%的产率得到1'-(2-hydroxyethyl)-3',3'-dimethyl-1',3'-dihydro-6H-spiro[benzo[c]pyrano[2,3-h]chromene-2,2'-indol]-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of spiropyrans containing a fused benzopyranone fragment

  摘要：

  New spiro compounds of the indole, phthalazine, isobenzofuran, and benzopyran series, containing a fused benzopyranone fragment in the chromene moiety, were synthesized. Indole derivatives were found to exhibit photochromic properties under stationary conditions at 293 K. The thermal stability of merocyanine isomers sharply decreases upon introduction of electron-withdrawing nitro group into the indole fragment and fusion of a benzene ring to the chromene fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070173
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 N-苯基乙醇胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 锌 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以50%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成从N-取代的苯胺和α-支化的酮高效制备3 H-吲哚盐

  摘要：

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410117

文献信息

• 3<i>H</i>-indolium salts efficiently prepared from<i>N</i>-substituted anilines and α-branched ketones by an one-pot synthesis
  作者：Thomas Zimmermann、Ortwin Brede

  DOI：10.1002/jhet.5570410117

  日期：2004.1

  and the α-branched ketones 3 the 3H-indolium salts 1 and their fused derivatives 13 are prepared by combining a sodium nitrite nitrosation, a zinc dust reduction, a hydrazone formation and a Fischer indolization to a reaction sequence in which the isolation and purification of intermediates is not necessary. The scope and limitations of this effective one-pot synthesis are discussed.

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。
• Synthesis and photochromic properties of spiropyrans containing a fused benzopyranone fragment
  作者：O. G. Nikolaeva、E. B. Gaeva、E. N. Shepelenko、A. V. Tsukanov、A. V. Metelitsa、B. S. Luk’yanov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428009070173

  日期：2009.7

  New spiro compounds of the indole, phthalazine, isobenzofuran, and benzopyran series, containing a fused benzopyranone fragment in the chromene moiety, were synthesized. Indole derivatives were found to exhibit photochromic properties under stationary conditions at 293 K. The thermal stability of merocyanine isomers sharply decreases upon introduction of electron-withdrawing nitro group into the indole fragment and fusion of a benzene ring to the chromene fragment.