2-bromo-5-(4-cyanophenyl)-3-methylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(4-cyanophenyl)-3-methylthiophene
• 英文别名: 4-(5-Bromo-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₈BrNS
• 分子量: 278.172
• InChiKey: HXHJSGIWJFZRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(4-cyanophenyl)-3-methylthiophene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[5-(2-[1,3]dioxolanyl)-3-methyl-2-thienyl]-2-[5-(4-cyanophenyl)-3-methyl-2-thienyl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  一种新型光致变色亚烷基硫醚衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 开发了一种新的光致变色亚烷基硫醚衍生物的合成方法。该过程包括合成具有末端游离氨基的亚烷基硫醚和含有醛基的新型不对称光致变色二芳基全氟环戊烯，它们偶联在一起产生相应的席夫碱。通过一系列光谱技术确认了产物的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1413651
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-bromo-5-(4-cyanophenyl)-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新型光致变色亚烷基硫醚衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 开发了一种新的光致变色亚烷基硫醚衍生物的合成方法。该过程包括合成具有末端游离氨基的亚烷基硫醚和含有醛基的新型不对称光致变色二芳基全氟环戊烯，它们偶联在一起产生相应的席夫碱。通过一系列光谱技术确认了产物的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1413651

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C−H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO₃/KF
  作者：Kei Kobayashi、Atsushi Sugie、Masabumi Takahashi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol052063y

  日期：2005.10.1

  Bromothiophene derivatives react with aryl iodides catalyzed by a palladium complex in the presence of a silver(I) nitrate/potassium fluoride system to induce coupling at the C-H bond, while the carbon-bromine bond is intact. The produced coupling product bearing the C-Br bond allows further palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions in reasonable yields.

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。
• Regiocontroled Pd-catalysed C5-arylation of 3-substituted thiophene derivatives using a bromo-substituent as blocking group
  作者：Mariem Brahim、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.12.210

  日期：——

  C5-position via Pd-catalysed direct arylation. With 1 mol % of a phosphine-free Pd catalyst, KOAc as the base and DMA as the solvent and various electron-deficient aryl bromides as aryl sources, C5-(hetero)arylated thiophenes were synthesized in moderate to high yields, without cleavage of the thienyl C-Br bond. Moreover, sequential direct thienyl C5-arylation followed by Pd-catalysed direct arylation or Suzuki

  在3-取代的噻吩的C 2-位上使用溴取代基作为保护基团允许通过Pd催化的直接芳基化在C 5-位上选择性引入芳基取代基。用1 mol％的无膦Pd催化剂，以KOAc为碱，以DMA为溶剂和各种电子缺陷的芳基溴化物作为芳基源，可以中等至高收率合成C5-（杂）芳基噻吩，而不会裂解噻吩基C-Br键。此外，顺序的直接噻吩基C5-芳基化，然后在C2-位进行Pd催化的直接芳基化或Suzuki偶联，仅需两个步骤即可制备带有两个不同的（杂）芳基单元的2,5-二（杂）芳基噻吩。这种方法提供了“绿色”
• Synthesis and characterization of a new photochromic alkylene sulfide derivative
  作者：Asim A. Balakit、Keith Smith、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1080/17415993.2017.1413651

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A process has been developed for the synthesis of a new photochromic alkylene sulfide derivative. The process involves the synthesis of an alkylene sulfide with terminal free amino groups and a novel unsymmetrical photochromic diarylperfluorocyclopentene containing an aldehyde group, which coupled together to produce the corresponding Schiff base. The structures of the products were confirmed

  摘要 开发了一种新的光致变色亚烷基硫醚衍生物的合成方法。该过程包括合成具有末端游离氨基的亚烷基硫醚和含有醛基的新型不对称光致变色二芳基全氟环戊烯，它们偶联在一起产生相应的席夫碱。通过一系列光谱技术确认了产物的结构。图形概要