N-(4-cyanophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinolone
• 英文别名: 4-[6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,6,8,9-tetrahydro-2H-[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinolin-7-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: NXRQAKBQNZZNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-6-(2-硝基乙烯基)-1,4-苯并二氧杂环己 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro[1,4]dioxino[2,3-g]isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢异喹啉：合成，表征，抗肿瘤活性和其他生物学特性

  摘要：

  这项工作涉及一系列四氢[1,4]二氧杂异喹啉和二甲氧基异喹啉类似物的分子设计，合成和生物活性。这项研究描述了这些潜在的抗肿瘤化合物的合成策略，它们的多步合成及其优化方法。合成了一系列四氢异喹啉并评估了它们的细胞毒性。这些四氢异喹啉中的一些表现出有希望的KRas抑制作用，抗血管生成活性和抗骨质疏松性质。分子模型研究表明，化合物12结合在KRas蛋白的p1口袋中，从而与疏水残基Leu56，Tyr64，Tyr71和Thr74相互作用，并与残基Glu37和Asp38形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.098

文献信息

• Substituted tetrahydroisoquinolines: synthesis, characterization, antitumor activity and other biological properties
  作者：A. Sergi Capilla、Richard Soucek、Laura Grau、Manel Romero、Jaime Rubio-Martínez、Daniel H. Caignard、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.098

  日期：2018.2

  with the molecular design, synthesis and biological activity of a series of tetrahydro[1,4]dioxanisoquinolines and dimethoxyisoquinoline analogues. This study describes the synthesis strategy of these potential antitumor compounds, their multi-step synthesis and their optimization. A series of tetrahydroisoquinolines was synthesized and their cytotoxicity evaluated. Some of these tetrahydroisoquinolines

  这项工作涉及一系列四氢[1,4]二氧杂异喹啉和二甲氧基异喹啉类似物的分子设计，合成和生物活性。这项研究描述了这些潜在的抗肿瘤化合物的合成策略，它们的多步合成及其优化方法。合成了一系列四氢异喹啉并评估了它们的细胞毒性。这些四氢异喹啉中的一些表现出有希望的KRas抑制作用，抗血管生成活性和抗骨质疏松性质。分子模型研究表明，化合物12结合在KRas蛋白的p1口袋中，从而与疏水残基Leu56，Tyr64，Tyr71和Thr74相互作用，并与残基Glu37和Asp38形成氢键。