N-allyl-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(cyclohex-2-enyl)toluene-p-sulfonamide；N-cyclohex-2-en-1-yl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: IJJVTDGLODADIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二乙基硅烷 、 (2,6-C6H3(iPr)2)N=C(CH3)-C(CH3)=N(2,6-C6H3(iPr)2)2Ni2Br2 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以68%的产率得到(3R*,3aR*,7aR*)-3-Methyl-1-tosylperhydroindole
  参考文献：
  名称：

  Ni（I）催化的1,6-二烯的还原环化：机理控制的反式选择性

  摘要：

  Ni催化的1，6-二烯的还原环化得到具有高反式非对映选择性的3，4-二取代的环戊烷和吡咯烷衍生物。该环化反应使得能够有效合成反式3,4-二甲基gababutin，用于治疗神经性疼痛的药物铅，和反式- 3,4-二甲基吡咯烷，前体药物候选和杀虫剂。的反式选择性区分从经由氢原子转移和铅进行相关先例该反应的顺式产物。机械研究，包括动力学，光谱学和激进时钟研究，将反式归因于Ni（I）和Ni（III）中间体介导的经典有机金属催化循环的非对映选择性。与以前的Ni（II）催化剂观察到的氧化还原-中性环异构化相反，通过具有氧化还原活性的α-二亚胺配体稳定的富电子Ni（I）中间体对还原环化具有化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.07.010
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 3-溴环己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.58h， 以82%的产率得到N-allyl-N-(cyclohex-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bothe; Rudbeck; Tanner, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3305 - 3311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of the Benzocyclo[penta- to octa-]isoindole Core
  作者：Yimin Hu、Chenli Yu、Dong Ren、Qiong Hu、Lidong Zhang、Dong Cheng

  DOI：10.1002/anie.200901246

  日期：2009.7.13

  Three in one go: Unactivated dienes containing a cycloalkenyl moiety reacted with a range of substituted aryl halides in the presence of Pd(OAc)2/PPh3 to afford fused polycyclic heterocycles (see scheme). Three carbon–carbon bonds are formed in this domino reaction, which involves highly regioselective CC coupling and CH functionalization steps. DMF=N,N‐dimethylformamide; Bn=benzyl, Ts=p‐toluenesulfonyl

  三合一：在Pd（OAc）2 / PPh 3存在下，含有环烯基部分的未活化二烯与一系列取代的芳基卤反应，生成稠合的多环杂环（参见方案）。在该多米诺反应中形成了三个碳-碳键，这涉及高度区域选择性的CC偶联和CH官能化步骤。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；Bn =苄基，Ts =对甲苯磺酰基。
• Iron-Mediated Radical Nitro-Cyclization Reaction of 1,6-Dienes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol902510p

  日期：2010.1.1

  involved radical addition of a nitro group to 1,6-dienes promoted by the thermal decomposition of iron nitrate(III) nonahydrate, cyclization, and trapping of the resulting terminal radicals by a chlorine atom in the presence of chloride salt afforded five-membered-ring compounds. The present reaction provides a practical method for the synthesis of nitro compounds due to its simple experimental procedure

  依次进行的步骤包括：通过硝酸铁（III）九水合物的热分解，环化和在氯化物盐的存在下用氯原子捕获最终的末端自由基，将硝基基团加成至1,6-二烯。元环化合物。本反应由于其简单的实验步骤和使用无毒且廉价的铁试剂而为合成硝基化合物提供了一种实用的方法。
• Iron-Catalyzed Redox Radical Cyclizations of 1,6-Dienes and Enynes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Naoya Goto、Asami Nishibata、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol902562j

  日期：2010.1.1

  Treatment of 1,6-dienes and enynes with FeCl3 or Fe(Pc) in the presence of NaBH4 and air or O-2 causes radical cyclization to give five-membered carbo or heterocyclic compounds, Into which a halogen atom or hydroxyl group was introduced.
• Bothe; Rudbeck; Tanner, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3305 - 3311
  作者：Bothe、Rudbeck、Tanner、Johannsen

  DOI：——

  日期：——
• Ni(I)-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Dienes: Mechanism-Controlled trans Selectivity
  作者：Yulong Kuang、David Anthony、Joseph Katigbak、Flaminia Marrucci、Sunita Humagain、Tianning Diao

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.07.010

  日期：2017.8

  cyclization of 1,6-dienes affords 3,4-disubstituted cyclopentane and pyrrolidine derivatives with high trans diastereoselectivity. This cyclization reaction enables the efficient synthesis of trans-3,4-dimethyl gababutin, a pharmaceutical lead for treating neuropathic pain, and trans-3,4-dimethylpyrrolidine, a precursor to drug candidates and pesticides. The trans selectivity distinguishes this reaction

  Ni催化的1，6-二烯的还原环化得到具有高反式非对映选择性的3，4-二取代的环戊烷和吡咯烷衍生物。该环化反应使得能够有效合成反式3,4-二甲基gababutin，用于治疗神经性疼痛的药物铅，和反式- 3,4-二甲基吡咯烷，前体药物候选和杀虫剂。的反式选择性区分从经由氢原子转移和铅进行相关先例该反应的顺式产物。机械研究，包括动力学，光谱学和激进时钟研究，将反式归因于Ni（I）和Ni（III）中间体介导的经典有机金属催化循环的非对映选择性。与以前的Ni（II）催化剂观察到的氧化还原-中性环异构化相反，通过具有氧化还原活性的α-二亚胺配体稳定的富电子Ni（I）中间体对还原环化具有化学选择性。