4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: COJOIVMIGPKTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  单一钯源催化的连续Sonogashira /分子内氨基钯/邻乙炔基苯胺的交叉偶联：快速获得2,3-二芳基吲哚

  摘要：

  我们已经开发了一种实用有效的一锅协议，用于通过钯催化各种邻乙炔基苯胺与碘代芳烃的钯催化双芳基环化反应来合成2,3-二芳基吲哚。机理研究表明，首先发生Pd催化的Sonogashira反应，生成内部炔烃中间体，随后将其进行分子内氨基palpalation /交叉偶联，获得2,3-二芳基吲哚。本方法学显示出广泛的底物范围，产生带有两个不同芳基的各种2，3-二芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0ob02295k

文献信息

• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• 2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of<i>o</i>-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-38079

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl bromides and triflates with o-alkynyltrifluoroacetanilides affords 2-substituted 3-aryl- and heteroarylindoles usually in excellent yield. The procedure can be applied to the synthesis of 2-substituted indole-3-carboxaldehydes.

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。
• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• Dissecting the Electronic Contribution to the Regioselectivity of the Larock Heteroannulation Reaction in the Oxidative Addition and Carbopalladation Steps
  作者：Kanyapat Yiamsawat、Kevin P. Gable、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02560

  日期：2022.1.21

  the regiochemical outcome of the reaction. Density functional theory calculations of the oxidative addition and carbopalladation steps revealed the electronic influences of the substituted 2-iodoaniline derivatives toward the overall rate of the reaction. In contrast, the electronic properties of the asymmetric diarylacetylene remained the critical product-determining factor of regioselectivity.

  制备了取代的 2-碘苯胺衍生物并将其用作反应物，与不对称二芳基乙炔一起，通过 Larock 杂环化反应合成一系列 6-取代的 2,3-二芳基吲哚衍生物。2-碘苯胺衍生物上的给电子取代基阻碍了反应，而吸电子取代基则完全转化为吲哚产物。此外，取代的2-碘苯胺反应物的电子性质对区域选择性没有影响。相反，不对称二芳基乙炔的电子效应显着影响反应的区域化学结果。氧化加成和碳钯化步骤的密度泛函理论计算揭示了取代的 2-碘苯胺衍生物对反应总速率的电子影响。相比之下，不对称二芳基乙炔的电子特性仍然是区域选择性的关键产物决定因素。
• Transition-metal-free, visible-light-mediated cyclization of <i>o</i>-azidoarylalkynes with aryl diazonium salts
  作者：Cheng Jin、Lianzheng Su、Daxi Ma、Mingrong Cheng

  DOI：10.1039/c7nj03144k

  日期：——

  Visible light along with 3 mol% eosin Y catalyzes the cyclization reaction of o-azidoarylalkynes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and o-azidoarylalkynes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of unsymmetrical 2,3-diaryl-substitued indoles.

  可见光与3摩尔％曙红Y一起通过光氧化还原过程催化邻叠氮芳基炔烃与芳基重氮盐的环化反应。我们已经研究了几种芳基重氮盐和邻叠氮基芳基炔烃的反应范围。通用且简便的方法为形成不对称的2,3-二芳基取代的吲哚提供了无过渡金属的替代方法。