4-(5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pent-1-ynyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pent-1-ynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pent-1-ynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: UNRLYYVTUPUJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-methoxy-3-methylthiobenzoic acid S-methyl ester 、 4-(5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pent-1-ynyl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以103 mg的产率得到(E)-S-methyl 5-(1-(4-cyanophenyl)-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pent-1-enyl)-2-methoxy-3-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  具有增强的水解稳定性的烯基二芳基甲烷HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  HIV逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂尽管不是HIV / AIDS治疗的主要手段，但由于其独特的作用机理，在高活性抗逆转录病毒疗法（HAART）中已变得越来越重要。几年前，我们的研究小组将烯基二芳基甲烷（ADAMs）鉴定为一种有效的新型NNRTIs。然而，发现活性最高的化合物在代谢上不稳定。随后的工作通过用各种杂环，腈和硫代酯代替不稳定的酯，从而合成了33种具有改善的代谢特性的类似物。结果，在纳摩尔浓度范围内鉴定出许多具有抗HIV活性的水解稳定的NNRTI。此外，基于新的ADAM系列，开发了一种改进的药效团模型，

  DOI：

  10.1021/jm070382k
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-pent-4-ynyl-[1,3,4]oxadiazole 、 4-溴苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到4-(5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pent-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有增强的水解稳定性的烯基二芳基甲烷HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  HIV逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂尽管不是HIV / AIDS治疗的主要手段，但由于其独特的作用机理，在高活性抗逆转录病毒疗法（HAART）中已变得越来越重要。几年前，我们的研究小组将烯基二芳基甲烷（ADAMs）鉴定为一种有效的新型NNRTIs。然而，发现活性最高的化合物在代谢上不稳定。随后的工作通过用各种杂环，腈和硫代酯代替不稳定的酯，从而合成了33种具有改善的代谢特性的类似物。结果，在纳摩尔浓度范围内鉴定出许多具有抗HIV活性的水解稳定的NNRTI。此外，基于新的ADAM系列，开发了一种改进的药效团模型，

  DOI：

  10.1021/jm070382k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Alkenyldiarylmethane HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors That Possess Increased Hydrolytic Stability
  作者：Matthew D. Cullen、Bo-Liang Deng、Tracy L. Hartman、Karen M. Watson、Robert W. Buckheit,、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm070382k

  日期：2007.10.1

  Non-nucleoside inhibitors of HIV reverse transcriptase (NNRTIs), albeit not the mainstays of HIV/AIDS treatment, have become increasingly important in highly active antiretroviral therapy (HAART) due to their unique mechanism of action. Several years ago our group identified the alkenyldiarylmethanes (ADAMs) as a potent and novel class of NNRTIs; however, the most active compounds were found to be

  HIV逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂尽管不是HIV / AIDS治疗的主要手段，但由于其独特的作用机理，在高活性抗逆转录病毒疗法（HAART）中已变得越来越重要。几年前，我们的研究小组将烯基二芳基甲烷（ADAMs）鉴定为一种有效的新型NNRTIs。然而，发现活性最高的化合物在代谢上不稳定。随后的工作通过用各种杂环，腈和硫代酯代替不稳定的酯，从而合成了33种具有改善的代谢特性的类似物。结果，在纳摩尔浓度范围内鉴定出许多具有抗HIV活性的水解稳定的NNRTI。此外，基于新的ADAM系列，开发了一种改进的药效团模型，