4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-methyl-3-oxopentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: QOCUNFLRMBKNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以21.6%的产率得到4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of 2-methylbutyn-3-ol-2 on Ag- and Cu-containing catalysts

  摘要：

  The analysis of the products of direct carboxylation of 2-methylbutyn-3-ol-2 with carbon dioxide on Ag- and Cu-containing catalysts by H-1. and C-13 NMR and FTIR spectroscopy showed that the desired 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoic acid did not form under the given conditions; instead, the triple bond of the substrate decomposed, and two polyfunctional acids formed: 4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentanoic and 3,4-dihydroxy-4-methylpent-2-enic (the latter is the result of the keto-enol rearrangement of the former keto acid).

  DOI：

  10.1134/s0036024416090089