tert-butyl (2E)-3-[(4R,5S)-4-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-[(4R,5S)-4-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]but-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-5-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-en-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅
• 分子量: 431.572
• InChiKey: CHQDNSSNCWRFQU-MLTQRUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 tert-butyl (2E)-3-[(4R,5S)-4-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of ψ[(<i>E</i>)-CHCMe]- and ψ[(<i>Z</i>)-CHCMe]-Type Dipeptide Isosteres by Organocopper-Mediated <i>anti</i>-S_N2‘ Reaction
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol016834j

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Acyclic Psi[(E)-CH=CMe]- and Psi[(2)-CH Me]-type dipeptide isosteres were efficiently synthesized. In a key reaction, alpha-alkylation of gamma-mesyloxy,beta-methyl-alpha,beta-unsaturated esters with organocyanocuprates in diethyl ether or tetrahydrofuran preferentially afforded the V[(E)-CH=CMe]- or Psi[(2)-CH=CMe]-isomer, respectively, via anti-S(N)2' mechanism.
• Diastereoselective Synthesis of New <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CHCMe]- and <i>ψ</i>[(<i>Z</i>)-CHCMe]-type Alkene Dipeptide Isosteres by Organocopper Reagents and Application to Conformationally Restricted Cyclic RGD Peptidomimetics
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo025923m

  日期：2002.8.1

  cis-conformers of D-Phe-L-MeVal, respectively, were utilized in a structure-activity relationship study on cyclic RGD peptides 1 and 2, in company with a psi[(E)-CH=CH]-type alkene dipeptide isostere, D-Phe-psi[(E)-CH=CH]-L-Val. The cyclic isostere-containing pseudopeptides 3, 4, and 40 were synthesized and biological activity against integrin alpha(V)beta(3) and alpha(IIb)beta(3) receptors were also evaluated.

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。