(4S)-3-((3S,2R)-3-hydroxy-2-benzyl-3-phenylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (4S)-3-((3S,2R)-3-hydroxy-2-benzyl-3-phenylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: LWVNPKFTPIWNMZ-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S)-3-((3S,2R)-3-hydroxy-2-benzyl-3-phenylpropanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性卤化镁催化的手性N-酰基恶唑烷酮的反羟醛反应

  摘要：

  报道了一种基于手性助剂的直接醛醇反应。该反应在镁盐中具有催化作用，并通过与三甲基氯硅烷的硅烷化作用促进。分离出的加合物具有高非对映选择性（高达 32:1 dr）并且有利于抗醛醇非对映异构体 B。反应操作简单，可以在环境气氛下进行，无需严格排除水。许多加合物是高度结晶的，无需色谱法即可分离单个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0119548

文献信息

• Diastereoselective Magnesium Halide-Catalyzed <i>anti</i>-Aldol Reactions of Chiral <i>N</i>-Acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、Jason S. Tedrow、Jared T. Shaw、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/ja0119548

  日期：2002.1.1

  A chiral auxilliary-based direct aldol reaction is reported. The reactions are catalytic in magnesium salts and are facilitated by silylation with chlorotrimethylsilane. The adducts isolated are in high diastereoselectivity (up to 32:1 dr) and favor the anti-aldol diastereomer B. Reactions are operationally simple and can be run under ambient atmosphere without rigorous exclusion of water. Many of

  报道了一种基于手性助剂的直接醛醇反应。该反应在镁盐中具有催化作用，并通过与三甲基氯硅烷的硅烷化作用促进。分离出的加合物具有高非对映选择性（高达 32:1 dr）并且有利于抗醛醇非对映异构体 B。反应操作简单，可以在环境气氛下进行，无需严格排除水。许多加合物是高度结晶的，无需色谱法即可分离单个非对映异构体。