3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: TZWGINWXGYBGLY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以30.3 mg的产率得到(3,3-dimethyloxiran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对“实用的催化不对称合成二芳基，芳基杂芳基和二杂芳基甲醇的方法”的更正。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12244
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((R)-3-Methyl-1-phenyl-but-2-enyloxy)-phenyl-acetic acid methyl ester 生成 3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏添加至α，β-不饱和二氧戊环烯酮：手性烯丙基醇和受保护的α-羟基醛的制备

  摘要：

  源自扁桃酸的α，β-不饱和二氧杂壬酮顺畅地添加了大多数格氏试剂，具有极好的区域选择性和非对映选择性。在低温下通过过氧化将加合物转化为手性仲醇，或通过臭氧分解将加合物转化为受保护的α-羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00058-5

文献信息

• Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja9046747

  日期：2009.9.2

  successfully added to aldehydes and heteroaryl aldehydes with enantioselectivities between 81-99%. These are the first examples of catalytic and highly enantioselective syntheses of diheteroarylmethanols. In a similar fashion, ferrocenyl bromide was used to generate FcZnEt and the ferrocenyl group added to benzaldehyde and heteroaromatic aldehydes to form ferrocene-based ligand precursors in 86-95%

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))
• Correction to “Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols”
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b12244

  日期：2016.1.13
• Grignard additions to α,β-unsaturated dioxolanones: preparation of chiral allylic alcohols and protected α-hydroxy aldehydes
  作者：B. Heckmann、C. Mioskowski、Rama K. Bhatt、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00058-5

  日期：1996.2

  α,β-Unsaturated dioxolanones derived from mandelic acid smoothly add most Grignard reagents with good to excellent regio- and diastereoselectivities. The adducts are converted to chiral secondary alcohols by peroxidation at low temperature or to protected α-hydroxy aldehydes via ozonolysis.

  源自扁桃酸的α，β-不饱和二氧杂壬酮顺畅地添加了大多数格氏试剂，具有极好的区域选择性和非对映选择性。在低温下通过过氧化将加合物转化为手性仲醇，或通过臭氧分解将加合物转化为受保护的α-羟基醛。