3-bromo-N-(3-methyl-but-2-enoyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(3-methyl-but-2-enoyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)sulfonyl-3-methylbut-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 318.191
• InChiKey: MDINEDDCSNSTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 3-溴苯磺胺 在 Rh₂(esp)2 bis(tert-butylcarbonyloxy)-iodobenzene 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-bromo-N-(3-methyl-but-2-enoyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化的醛分子间氧化磺酰胺化：一种温和高效的 N-磺酰甲酰胺合成

  摘要：

  已经开发了 Rh(II) 催化的醛和磺酰胺的氧化偶联，以一步提供 N-磺酰甲酰胺。发现多种磺酰胺可与芳香族和脂肪族醛反应以良好至极好的收率提供所需产物。机械数据，包括动力学同位素效应实验，表明转化是通过协调的异步氮烯插入到醛氢中来进行的。

  DOI：

  10.1021/ja073872a

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Intermolecular Oxidative Sulfamidation of Aldehydes:  A Mild Efficient Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides
  作者：Johann Chan、Kyle D. Baucom、Jerry A. Murry

  DOI：10.1021/ja073872a

  日期：2007.11.1

  Rh(II)-catalyzed oxidative coupling of aldehydes and sulfonamides has been developed to provide N-sulfonylcarboxamides in one step. A variety of sulfonamides were found to react with aromatic and aliphatic aldehydes to afford the desired products in good to excellent yields. Mechanistic data, including kinetic isotope effect experiments, suggest that the transformation proceeds through a concerted

  已经开发了 Rh(II) 催化的醛和磺酰胺的氧化偶联，以一步提供 N-磺酰甲酰胺。发现多种磺酰胺可与芳香族和脂肪族醛反应以良好至极好的收率提供所需产物。机械数据，包括动力学同位素效应实验，表明转化是通过协调的异步氮烯插入到醛氢中来进行的。