1-(4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: WOYOVDGSTMHUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  五甲基苯基 (Ph*) 和相关衍生物作为有机合成有用的酰基保护基团：初步研究

  摘要：

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707289
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 邻苯二甲酰过氧化物 、 六氟异丙醇 、 10% palladium hydroxide on charcoal 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-(4-hydroxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  五甲基苯基 (Ph*) 和相关衍生物作为有机合成有用的酰基保护基团：初步研究

  摘要：

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707289

文献信息

• Pentamethylphenyl (Ph*) and Related Derivatives as Useful Acyl Protecting Groups for Organic Synthesis: A Preliminary Study
  作者：Timothy J. Donohoe、Choon Boon Cheong、James R. Frost

  DOI：10.1055/s-0040-1707289

  日期：2020.11

  A study of acyl protecting groups derived from the Ph* motif is reported. While initial studies indicated that a variety of functional groups were not compatible with the Br2-mediated cleavage conditions required to release the Ph* group, strategies involving the use of different reagents or a modification of Ph* itself (Ph*OH) were investigated to solve this problem.

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。