3a,4,7,7a-tetrahydro-2,6-dimethyl-4-(phenylamino)-2H-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3a,4,7,7a-tetrahydro-2,6-dimethyl-4-(phenylamino)-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aS,4R,7aS)-4-anilino-2,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: XWFVIIMDFUBVLW-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-甲基-2-丁烯醛 、 异氰酸苯酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3a,4,7,7a-tetrahydro-2,6-dimethyl-4-(phenylamino)-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯，醛和亲二烯体的新型MCR。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种新颖的一锅法，用于异氰酸酯，醛和亲二烯体的三组分偶联反应（IAD反应）。异氰酸酯和醛的缩合，以及随后的缺电子亲二烯体的Diels-Alder反应，可提供产率高的内选择性氨基取代的环己烯。

  DOI：

  10.1021/ol051343a

文献信息

• A Novel MCR of Isocyanates, Aldehydes, and Dienophiles
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Sandra Hübner、Stefan Klaus、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol051343a

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot procedure for the three-component coupling reaction of isocyanates, aldehydes, and dienophiles (IAD reaction) has been developed. Condensation of isocyanates and aldehydes and subsequent Diels-Alder reactions with electron-deficient dienophiles furnishes endo-selective amino-substituted cyclohexenes in good yield.

  [反应：见正文]已经开发出一种新颖的一锅法，用于异氰酸酯，醛和亲二烯体的三组分偶联反应（IAD反应）。异氰酸酯和醛的缩合，以及随后的缺电子亲二烯体的Diels-Alder反应，可提供产率高的内选择性氨基取代的环己烯。