8-allyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-allyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-8-prop-2-enylchromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZRNJLADNKCTNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以61%的产率得到(1RS,9RS,11RS)-6-allyl-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.0^2,7]tri-deca-2,4,6-trien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯甲醛与α，β-不饱和醛的碱催化缩合–范围和限制

  摘要：

  研究了α，β-不饱和羰基化合物与2-羟基苯甲醛在碱催化下的缩合反应，生成四氢黄嘌呤和二氢苯并吡喃。已经报道了通过温和地产生十二烯醛的二烯醇和随后的共轭醛醇缩合反应来新颖地获得高度官能化的二氢苯并吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404239

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? An Asymmetric Organocatalytic Sequence towards 4a-Methyl Tetrahydroxanthones: Formal Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Manuel Bröhmer、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0028-1087927

  日期：2009.3

  Tricyclic systems generated by an asymmetric vinylogous aldol-oxa-Michael reaction of salicylaldehydes with seneci­aldehyde were further elaborated using a strategy developed by Tietze et al. to generate 4a-methyl tetrahydroxanthones.

  由水杨醛与千里光醛进行不对称的维尼洛醇-氧杂迈克尔反应生成的三环系统，进一步采用Tietze等人开发的策略，合成了4a-聚甲基四羟基香豆素。