(S)-2-methyloct-2-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyloct-2-en-4-ol
• 英文别名: (4S)-2-methyloct-2-en-4-ol
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: PNLIZTGZMGUPNP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyloct-2-en-4-ol 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S)-3-hydroperoxy-2-methyloct-1-en-4-ol 、 (3S,4S)-3-hydroperoxy-2-methyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与手性烯丙基醇的非对映选择性申克反应；获得对映体富集的1,2,4-三恶烷

  摘要：

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4S)-2-methyloct-2-en-4-yl]oxy-2-phenylacetate 生成 (S)-2-methyloct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏添加至α，β-不饱和二氧戊环烯酮：手性烯丙基醇和受保护的α-羟基醛的制备

  摘要：

  源自扁桃酸的α，β-不饱和二氧杂壬酮顺畅地添加了大多数格氏试剂，具有极好的区域选择性和非对映选择性。在低温下通过过氧化将加合物转化为手性仲醇，或通过臭氧分解将加合物转化为受保护的α-羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00058-5

文献信息

• Ligand Control in Co-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroboration: Homoallyl Secondary Boronates via Uncommon 4,3-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Subhajit Bhunia、Mayukh Majumder、Remy F. Lalisse、Christopher M. Hadad、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.3c00181

  日期：——

  Enantiopure homoallylic boronate esters are versatile intermediates because the C–B bond in these compounds can be stereospecifically transformed into C–C, C–O, and C–N bonds. Regio- and enantioselective synthesis of these precursors from 1,3-dienes has few precedents in the literature. We have identified reaction conditions and ligands for the synthesis of nearly enantiopure (er >97:3 to >99:1) homoallylic

  对映体纯高烯丙基硼酸酯是用途广泛的中间体，因为这些化合物中的 C-B 键可以立体定向地转化为 C-C、C-O 和 C-N 键。从 1,3-二烯区域选择性和对映选择性合成这些前体在文献中鲜有先例。我们已经确定了通过罕见的钴催化的 1,3-二烯 [4,3]-硼氢化反应合成近对映体纯（er >97:3 至 >99:1）高烯丙基硼酸酯的反应条件和配体。单取代或 2,4-二取代的线性二烯与 HBPin 在 [( L *)Co] + [BARF] −催化下进行高效的区域和对映选择性硼氢化反应，其中L*通常是具有窄咬角的手性双膦配体。已经鉴定出几种这样的配体（例如，i -PrDuPhos、QuinoxP*、Duanphos 和 BenzP*），它们对[4,3]-硼氢化产物具有高对映选择性。此外，二苯并氧杂磷配体 ( R,R )-MeO-BIBOP 独特地解决了同样具有挑战性的区域选择性问题。该配体的阳离
• Diastereoselective schenck ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols; access to enantiomerically enriched 1,2,4-trioxanes
  作者：Sunil Sabbani、Louise La Pensée、John Bacsa、Erik Hedenström、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.020

  日期：2009.10

  3-methyl-2-butenal catalysed by (+)-MIB or (−)-MIB yielded both the enantiomers of the chiral allylic alcohols 9–11 (90–98% ee), which were subjected to diastereoselective photooxygenation in the presence of tetraphenylporphine (TPP) to obtain (R,R)-threo- or (S,S)-threo-β-hydroperoxy alcohols (12–14). Reaction of β-hydroperoxy alcohols (12–14) with different cyclic ketones produced optically active trioxanes

  一系列抗疟疾手性1,2,4-三恶烷（的1 - 8）在高对映体纯度合成。的不对称加成的R 2的Zn试剂由（+）催化的3-甲基-2-丁烯醛- MIB或（ - ） - MIB，得到手性烯丙基醇的两个对映异构体9 - 11（90-98％ee）的，这是进行非对映选择性光氧化在四苯基的存在（TPP），得到（- [R ，- [R ）-苏型-或（小号，小号） -苏-β-氢过氧醇（12 - 14）。β-氢过氧醇的反应（12– 14）用不同的环酮生产旋光三恶烷1 – 8。
• Grignard additions to α,β-unsaturated dioxolanones: preparation of chiral allylic alcohols and protected α-hydroxy aldehydes
  作者：B. Heckmann、C. Mioskowski、Rama K. Bhatt、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00058-5

  日期：1996.2

  α,β-Unsaturated dioxolanones derived from mandelic acid smoothly add most Grignard reagents with good to excellent regio- and diastereoselectivities. The adducts are converted to chiral secondary alcohols by peroxidation at low temperature or to protected α-hydroxy aldehydes via ozonolysis.

  源自扁桃酸的α，β-不饱和二氧杂壬酮顺畅地添加了大多数格氏试剂，具有极好的区域选择性和非对映选择性。在低温下通过过氧化将加合物转化为手性仲醇，或通过臭氧分解将加合物转化为受保护的α-羟基醛。