2-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-Aminoethoxy)benzonitrilehydrochloride；2-(2-aminoethoxy)benzonitrile;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₀N₂O*ClH
• 分子量: 198.652
• InChiKey: SEHKPDYKEZQFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride 在 magnesium ethylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  乙醇镁促进腈转化为Am及其在5，6-二氢咪唑并苯并a庚因合成中的应用

  摘要：

  乙醇镁已被证明是三甲基铝的一种温和，安全和可扩展的替代品，用于将胺直接加成到芳基腈上以得到环状am。以中等至高收率成功合成了各种电子形式的oxa-，thia-和dizepine产品。将这些化合物进一步加工成5,6-二氢咪唑并苯并a庚因（一种具有药理活性的杂环）的特权，突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00824
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 C.I.酸性橙108 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙醇镁促进腈转化为Am及其在5，6-二氢咪唑并苯并a庚因合成中的应用

  摘要：

  乙醇镁已被证明是三甲基铝的一种温和，安全和可扩展的替代品，用于将胺直接加成到芳基腈上以得到环状am。以中等至高收率成功合成了各种电子形式的oxa-，thia-和dizepine产品。将这些化合物进一步加工成5,6-二氢咪唑并苯并a庚因（一种具有药理活性的杂环）的特权，突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00824

文献信息

• NEW BIS-BENZIMIDAZOLES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1117651A1

  公开（公告）日：2001-07-25
• 5-HT 7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1280781B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US6630469B2
  申请人：——

  公开号：US6630469B2

  公开（公告）日：2003-10-07
• [EN] NEW BIS-BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX BIS-BENZIMIDAZOLES
  申请人：BAYER YAKUHIN LTD

  公开号：WO2000020401A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  Bis-benzimidazole compounds of general formula (I) in which R?1, R2, R3 and R4¿ are hydrogen, hydroxy or halogen, R?5 and R8¿ are hydrogen, or (C¿1?-C4)-alkyl,R?6 and R7¿ are hydrogen, or (C¿1?-C6)-alkyl, hydroxy, halogen, or (C1-C6)-alkoxy, R?9, R10 and R11¿ are hydrogen, halogen, nitro, cyano or trifluoromethyl, and A is a non-aromatic 5-7-membered N-heterocycle, etc, process for their preparation and their use for treating diseases associated with tryptase activity including allergic, inflammatory and related immunological diseases, in particular asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis and allergic dermatitis.
• Magnesium Ethoxide Promoted Conversion of Nitriles to Amidines and Its Application in 5,6-Dihydroimidazobenzoxazepine Synthesis
  作者：Michael E. Dalziel、Julie A. Deichert、Diane E. Carrera、Danial Beaudry、Chong Han、Haiming Zhang、Remy Angelaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00824

  日期：2018.5.4

  Magnesium ethoxide has been shown to be a mild, safe, and scalable alternative to trimethylaluminum for the direct addition of amines to aryl nitriles to access cyclic amidines. A variety of electronically diverse oxa-, thia-, and diazepine products were successfully synthesized in moderate to high yields. Further elaboration of these compounds to 5,6-dihydroimidazobenzoxazepines, a privileged class

  乙醇镁已被证明是三甲基铝的一种温和，安全和可扩展的替代品，用于将胺直接加成到芳基腈上以得到环状am。以中等至高收率成功合成了各种电子形式的oxa-，thia-和dizepine产品。将这些化合物进一步加工成5,6-二氢咪唑并苯并a庚因（一种具有药理活性的杂环）的特权，突出了该方法的实用性。