ethyl 2-((3′,4′-dimethoxyphenyl)acetamido)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3′,4′-dimethoxyphenyl)acetamido)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]amino}acetate；ethyl 2-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• mdl: MFCD01196148
• 分子量: 281.309
• InChiKey: LCEPJZFLVCVWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3′,4′-dimethoxyphenyl)acetamido)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4-bis(3',4'-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Scholl 型氧化环化反应制备二苯并[e,g]异吲哚-1-酮

  摘要：

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。

  DOI：

  10.1021/jo501185f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 2-((3′,4′-dimethoxyphenyl)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Scholl 型氧化环化反应制备二苯并[e,g]异吲哚-1-酮

  摘要：

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。

  DOI：

  10.1021/jo501185f

文献信息

• Preparation of Dibenzo[<i>e</i>,<i>g</i>]isoindol-1-ones via Scholl-Type Oxidative Cyclization Reactions
  作者：Amy A. van Loon、Maeve K. Holton、Catherine R. Downey、Taryn M. White、Carly E. Rolph、Stephen R. Bruening、Guanqun Li、Katherine M. Delaney、Sarah J. Pelkey、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo501185f

  日期：2014.9.5

  at C4 of the heterocyclic ring via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Finally, mild Scholl-type oxidative cyclizations mediated by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) converted some of the latter compounds into the corresponding dibenzo[e,g]isoindol-1-ones. A systematic study of the oxidative cyclization revealed the following reactivity trend: 3,4-dimethoxyphenyl ≫ 3-methoxyphenyl >

  开发了二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮的灵活合成方法。二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮代表生物吲哚并[2,3- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5-酮（吲哚并咔唑）的简化苯类似物，这些化合物已被证明具有广泛的用途生物活性。标题化合物的合成涉及特特拉姆酸磺酸盐。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在杂环的 C4 处引入不同的芳基。最后，由苯碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)介导的温和Scholl型氧化环化将后面的一些化合物转化为相应的二苯并[ e , g ]异吲哚-1-酮。对氧化环化的系统研究揭示了以下反应活性趋势：3,4-二甲氧基苯基≫3-甲氧基苯基>3,4,5-三甲氧基苯基>4-甲氧基苯基≈苯基。总体而言，氧化环化需要至少两个甲氧基分布在芳环中，其中至少一个必须位于环化位点的对位。