bis(4-(3-(perfluorooctyl)propoxy)phenyl)methanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(3-(perfluorooctyl)propoxy)phenyl)methanone oxime
• 英文别名: bis(4-(perfluorooctylpropoxy)phenyl)methanone oxime；N-[bis[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₃₅H₂₁F₃₄NO₃
• 分子量: 1149.5
• InChiKey: PZQXYQOCFZKENC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(3-(perfluorooctyl)propoxy)phenyl)methanone oxime 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 bis(4-(3-(perfluorooctyl)propoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的氟肟在方便合成3-氨基-1,2-苯并恶唑和4-氨基-1 H -2,3-苯并恶嗪中的应用

  摘要：

  已开发出一种微波辅助的氟合成路线，用于 3-氨基-1,2-苯并恶唑和4-氨基-1 H -2,3-苯并恶嗪。该策略包括将各自的2-氟苄腈或2-（溴甲基）苄腈与氟肟标签连接，得到芳基肟中间体，然后将其进行环化，同时在酸性条件下将底物标签裂解，从而提供所需的产物，中等至中等产量。另外，可以使芳基肟中间体进一步反应以扩展化合物库。可以使用氟固相萃取（F-SPE）轻松分离产物，回收的氟酮可以转化回氟肟，并在下一轮合成中重复使用。

  DOI：

  10.1039/c3gc36966h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 bis(4-(3-(perfluorooctyl)propoxy)phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Development of a fluorous, oxime-based palladacycle for microwave-promoted carbon–carbon coupling reactions in aqueous media

  摘要：

  研究人员开发了一种热稳定的氟肟基钯acycle，结果表明，在微波辐照下，它能有效促进水介质中的各种碳碳键形成反应（铃木宫浦反应、园柄反应和斯蒂尔反应）。钯循环的钯沥滤量极低，可重复使用五次，且活性无明显下降。

  DOI：

  10.1039/c1gc16108c

文献信息

• Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium
  作者：Woen Susanto、Chi-Yuan Chu、Wei Jie Ang、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1021/jo202482h

  日期：2012.3.16

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.
• Expedient carbonylation of aryl halides in aqueous or neat condition
  作者：Wei Jie Ang、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.065

  日期：2014.11

  An expedient and versatile, microwave-assisted procedure for the carbonylation of aryl halides with boronic acids, alcohols or amines in water or under neat conditions has been developed. The reaction is catalyzed by fluorous, oxime-based palladacycle 1 that shows an excellent recyclable property and low levels of Pd leaching. To demonstrate the usefulness of the protocol, we applied it to the preparation of compounds of pharmaceutical interest, including a precursor of the reverse transcriptase inhibitor, niacin, benzocaine and butamben. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.