1-(benzyloxy)-4-bromo-2-cyanobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-bromo-2-cyanobenzene
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-5-bromobenzonitrile；2-benzyloxy-5-bromobenzonitrile；2-benzoxy-5-bromobenzonitrile；5-bromo-2-[(phenylmethyl)oxy]benzonitrile；5-bromo-2-phenylmethoxybenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• mdl: MFCD01446695
• 分子量: 288.143
• InChiKey: PEIVFKIPZRHNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-bromo-2-cyanobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(acetyloxy)-1-[3-cyano-4-(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-(benzyloxy)-4-bromo-2-cyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzyloxycyanophenylboronic esters

  摘要：

  The synthesis of six new benzyloxycyanoboronic esters: 2-benzyloxy-6-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (4a), 4-benzyloxy-2-cyanophenyl-4,4,5, 5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (4b), 4-benzyloxy-3-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2] dioxaborolane (8a), 2-benzyloxy-5-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (8b), 3-benzyloxy-4-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (12a), and 2-benzyloxy-5-cyanophenyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2] dioxaborolane (12b) is reported.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.001

文献信息

• [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ALCÉNIQUES TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016196342A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药用可接受盐，并使用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药用可接受盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。
• Mechanistic study on iodine-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by N -Bromosuccinimide
  作者：Pranab Kumar Pramanick、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.073

  日期：2017.12

  Although iodine-catalyzed reaction has rapid advances in recent years, examples on iodine-catalyzed bromination are rare and the mechanism of these reactions remains unclear. Herein, we reported an I2-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by NBS and presented the details of the mechanistic study including kinetic study and the study of kinetic isotope effects. The study revealed that the reaction

  尽管近年来碘催化的反应发展迅速，但是碘催化溴化的例子很少，这些反应的机理尚不清楚。在本文中，我们报道了NBS的I 2催化的芳基醚的芳族溴化反应，并详细介绍了包括动力学研究和动力学同位素效应在内的机理研究。研究表明，该反应实际上是由诱导期形成的IBr催化的，而决定速率的步骤是在IBr辅助下消除Wheland中间体的HBr。
• [EN] MALIC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME MALIQUE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2021074898A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to novel compounds useful as malic enzyme (ME) inhibitors, processes for their preparation and use of these compounds for the therapeutic treatment of disorders mediated by ME such as cancers (e.g. pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC)) in humans.

  本发明涉及一种新型化合物，可用作苹果酸酶（ME）抑制剂，以及用于制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由ME介导的疾病，如人类的癌症（例如胰腺导管腺癌（PDAC））。
• Intramolecular hydrogen bond interruption and scaffold hopping of TMC-5 led to 2-(4-alkoxy-3-cyanophenyl)pyrimidine-4/5-carboxylic acids and 6-(4-alkoxy-3-cyanophenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-ones as potent pyrimidine-based xanthine oxidase inhibitors
  作者：Jiaxing Zhao、Qing Mao、Fengwei Lin、Bing Zhang、Ming Sun、Tingjian Zhang、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114086

  日期：2022.2

  Notably, an intramolecular hydrogen bond (IMHB) formed between amino and carboxylic groups could be observed. With the hope to expand the structure-activity relationships (SARs) and obtain potential pyrimidine-based XO inhibitors, IMHB interruption and scaffold hopping were carried out on these compounds to design 2-(4-alkoxy-3-cyanophenyl)pyrimidine-4/5-carboxylic acids (11a-11n and 15a-15j) and 6-(4-al

  最近报道了许多具有多种化学型的基于嘧啶的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂。我们之前的研究表明，2-(4-alkoxy-3-cyano)phenyl-6-imino-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxy acid 衍生物表现出显着的 XO 抑制效力。值得注意的是，可以观察到在氨基和羧基之间形成的分子内氢键（IMHB）。为了扩大构效关系（SAR）并获得潜在的嘧啶基XO抑制剂，对这些化合物进行了IMHB中断和支架跳跃，以设计2-（4-烷氧基-3-氰基苯基）嘧啶-4/ 5-羧酸（11a - 11n和15a - 15j）和 6-(4-alkoxy-3-cyanophenyl)-1,2-dihydro-3 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮 ( 19a - 19j )。其中，化合物19a (IC 50  = 0.039 μM) 被确定为最有希望的化合物，其体外抑制效力明显高于别嘌醇
• [EN] ANTIMYCOTIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ANTIMYCOTIQUE
  申请人：PULMOCIDE LTD

  公开号：WO2016087880A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  This invention relates to compounds, as defined in the specification, useful in the treatment of mycoses, compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及一些化合物，如规范中定义的那样，其在治疗真菌感染方面具有用途，包含这些化合物的组合物以及它们在治疗中的使用。