4-(4-fluorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2,5-diphenyl-4-(4-fluorophenyl)imidazole；4-(4-fluorophenyl)-2,5-diphenylimidazole；5-(4-fluorophenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂
• 分子量: 314.362
• InChiKey: QLWIGCWRAMNNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-2H-azirine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-氮丙啶开环/环缩合的金属控制可切换区域选择性合成取代咪唑和吡咯

  摘要：

  2 H-氮丙啶的催化选择性成环构成了产生分子复杂性的通用和模块化策略。通过使用钯催化的开环/杂环化，在适当的条件下直接断裂 C-N 和 C-C 键，形成咪唑。或者，2 H-氮丙啶和1,3-二羰基化合物的银催化自由基[3 + 2]环化提供了高度官能化的吡咯衍生物。脂肪族环状和无环二酮均具有良好的区域选择性。此外，还进行了自由基捕获实验以确定所提出的机制，为简便的自由基过程提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00430

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Imidazole synthesis by transition metal free, base-mediated deaminative coupling of benzylamines and nitriles
  作者：Uttam Kumar Das、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1039/c7cc08322j

  日期：——

  A transition metal free, straightforward synthetic method for the preparation of substituted imidazoles is reported herein. Base promoted, deaminative coupling of benzylamines with nitriles results in the one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with liberation of ammonia. This protocol provides a practical strategy for the synthesis of valuable imidazole derivatives from readily available

  本文报道了用于制备取代的咪唑的无过渡金属的直接合成方法。碱促进的苄胺与腈的脱氨性偶联导致一步合成2,4,5-三取代的咪唑并释放出氨。该方案为从容易获得的起始原料合成有价值的咪唑衍生物提供了实用的策略。
• Microwave-Promoted Rhodium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation
  作者：Jared C. Lewis、Jessica Y. Wu、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.200504289

  日期：2006.2.27
• Hayes, Jerome F.; Mitchell, Michael B.; Wicks, Christopher, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 575 - 586
  作者：Hayes, Jerome F.、Mitchell, Michael B.、Wicks, Christopher

  DOI：——

  日期：——
• Hayes Jerome F., Mitchell Michael B., Wicks Christopher, Heterocycles, 38 (1994) N 3, S 575-585
  作者：Hayes Jerome F., Mitchell Michael B., Wicks Christopher

  DOI：——

  日期：——