N-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Pyrrolidin-1-yl-2,4-dimethoxybenzene；1-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: NBFRUPVXXIIAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine 在 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4-二甲氧基溴苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到N-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Promoted CuI-Catalyzed C−N Bond Formation between Aryl Halides and Amines or N-Containing Heterocycles

  摘要：

  CuI-catalyzed coupling reaction of electron-deficient aryl iodides with aliphatic primary amines occurs at 40 degrees C under the promotion of N-methylglycine. Using L-proline as the promoter, coupling reaction of aryl iodides or aryl bromides with aliphatic primary amines, aliphatic cyclic secondary amines, or electron-rich primary arylamines proceeds at 60-90 degrees C; an intramolecular coupling reaction between aryl chloride and primary amine moieties gives indoline at 70 degrees C; coupling reaction of aryl iodides with indole, pyrrole, carbazole, imidazole, or pyrazole can be carried out at 75-90 degrees C; and coupling reaction of electron-deficient aryl bromides with imidazole or pyrazole occurs at 60-90 degrees C to provide the corresponding N-aryl products in good to excellent yields. In addition, N,N-dimethylglycine promotes the coupling reaction of electron-rich aryl bromides with imidazole or pyrazole to afford the corresponding N-aryl imidazoles or pyrazoles at 110 degrees C. The possible action of amino acids in these coupling reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0504464

文献信息

• 트로페인(Tropane) 알칼로이드 화합물 및 순차적 산화반응을 이용한 이의 제조방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20200033606A

  公开（公告）日：2020-03-30

  본 발명은 산화적 만니히(Mannich) 고리반응을 순차적으로 이용하는 트로페인 알칼로이드 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 하기의 화학식 1구조를 가지는 트로페인 알칼로이드 화합물을 제공한다. [화학식 1] (R은 H, o-OMe p-OMe, o,p-OMe, p-t-Bu, p-F 또는 p-Cl 이며, R는 H 또는 CHOCH)

  本发明涉及利用氧化曼尼奇（Mannich）环反应的顺序使用，涉及的是特罗芬醛化合物及其制造方法。本发明提供具有以下化学式1结构的特罗芬醛化合物。[化学式1]（R是H，o-OMe p-OMe，o,p-OMe，p-t-Bu，p-F或p-Cl，R是H或CHOCH）。
• Redox-Neutral β-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Intermolecular Hydride Transfer
  作者：Lan Zhou、Yao-Bin Shen、Xiao-De An、Xian-Jiang Li、Shuai-Shuai Li、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03004

  日期：2019.11.1

  a consecutive intermolecular hydride transfer process. A series of N-aryl pyrrolidines and N-aryl 1,2,3,4-tetrahydropyridines decorated with CF3 and carboxylic ester functionalities are directly accessed in good yields from pyrrolidines and piperidines. This work pushes forward the application of the intermolecular hydride transfer strategy in one-step assembly of molecular complexity.

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。
• Sulfonamide-substituted chalcone derivatives and their use to treat diseases
  申请人：Worsencroft J. Kimberly

  公开号：US20050049236A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of using compounds of the general formula or its pharmaceutically acceptable salt or ester, wherein the substituents are defined in the application.

  该发明涉及一般式的化合物、药物组成物和使用该化合物的方法，或其药学上可接受的盐或酯，其中取代基在申请中有定义。
• Catalytic and Aerobic Oxidative C−H Annulation Reaction of Saturated Cyclic Amines for Synthesis of Dipyrroloquinolines
  作者：Kenji Matsumoto、Rina Nakano、Ken‐ichi Yamada、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.202201332

  日期：2023.2.7

  With the aim of providing an efficient platform for the one-step construction of nitrogen-containing polycyclic frameworks, we report a heterogeneous platinum-catalyzed oxidative α,β-C(sp3)−H dual functionalization of saturated cyclic amines. This method involves a tandem oxidative dehydrogenation/hetero Diels-Alder reaction under aerobic mild conditions, providing tetracyclic octahydro-dipyrroloquinoline

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。
• 6,7 DIHYDROPYRROLO 3,4-c] PYRIDO 2,3-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0449989A1

  公开（公告）日：1991-10-09