(R)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: RJNIBXYMCMACQF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物对甲硅烷基烯醇醚酮酯-烯反应构建季碳的对映选择性催化

  摘要：

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja076539f

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Direct Aldol Reactions of Ketones with α-Keto Acids and Their Application to the Synthesis of 2-Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Xiao-Ying Xu、Zhuo Tang、Yan-Zhao Wang、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jo701868t

  日期：2007.12.1

  of organocatalysts for the asymmetric direct aldol reactions of ketones with α-keto acids were designed on the basis of molecular recognition and prepared from proline and aminopyridines. The organic molecule 8e, derived from proline and 6-methyl-2-amino pyridine, was the best catalyst, affording excellent enantioselectivities (up to 98% ee) for the direct aldol reactions of acetone or 2-butanone with

  在分子识别的基础上，设计了多种有机催化剂，用于酮与α-酮酸的不对称直接羟醛直接反应，并由脯氨酸和氨基吡啶制备。有机分子8e衍生自脯氨酸和6-甲基-2-氨基吡啶的最佳催化剂，对丙酮或2-丁酮与各种α-酮酸和用于各种无环脂族酮与3-（2-硝基苯基）-2-氧代丙酸的反应。通过非对映选择性还原和内酯化的反应序列可以将羟醛加成物转化为2-羟基-γ-丁内酯。对过渡态的实验和理论研究表明，有机催化剂的酰胺N和吡啶N分别与α-酮酸的酮氧基和羧酸羟基选择性地形成氢键。这两个氢键相互作用对于直接不对称羟醛缩合的反应性和对映选择性很重要。
• <i>C</i>₂-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Aldol Additions of Enolsilanes to Pyruvate Esters
  作者：David A. Evans、Marisa C. Kozlowski、Christopher S. Burgey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja971521y

  日期：1997.8.1

  development of chiral Cu(II)-based Lewis acids that exhibit the capacity to catalyze enantioselective Diels-Alder1 and aldol reactions2 with substrates that can participate in catalyst chelation. In our recent study,2 we reported that bidentate bis(oxazolinyl) (box) and tridentate bis(oxazolinyl)pyridyl (pybox)3 Cu(II) complexes 1 and 2 are effective chiral Lewis acid catalysts in the aldol reactions of benzyloxyacetaldehyde

  我们的实验室一直致力于开发基于手性 Cu(II) 的路易斯酸，该酸具有催化对映选择性 Diels-Alder1 和 aldol 反应的能力，底物可以参与催化剂螯合。在我们最近的研究中，2 我们报道了双齿双（恶唑啉基）（盒）和三齿双（恶唑啉基）吡啶基（pybox）3 Cu（II）配合物 1 和 2 是有效的手性路易斯酸催化剂，用于苄氧基乙醛与烯醇硅烷的羟醛反应. 在本次交流中，我们证明这些配合物还介导了烯醇硅烷与 1,2 二羰基化合物的对映选择性加成，以提供功能化的琥珀酸酯衍生物，这是天然产物合成中有用的合成子。
• Design of Highly Enantioselective Organocatalysts Based on Molecular Recognition
  作者：Zhuo Tang、Lin-Feng Cun、Xin Cui、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol0529391

  日期：2006.3.1

  Various organocatalysts have been designed based on molecular recognition to catalyze the asymmetric direct aldol reaction of ketones with aryl and alkyl alpha-keto acids, affording beta-hydroxyl carboxylic acids with a tertiary stereogenic center with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. A linear effect was observed for the reaction, demonstrating a single molecule of the catalyst involved in the catalysis.
• Enantioselective Catalysis of Ketoester-ene Reaction of Silyl Enol Ether to Construct Quaternary Carbons by Chiral Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Koichi Mikami、Yuji Kawakami、Katsuhiro Akiyama、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ja076539f

  日期：2007.10.1

  complex-catalyzed ketoester-ene reaction with silyl enol ether can be achieved to produce an ene product with a quaternary carbon center in high yield and enantioselectivity. Even lower catalyst loading (up to 0.01 mol%) can be performed without a significant decrease in yield and enantioselectivity; this will open doors to industrial applications of chiral Lewis acid catalysis.

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。