(Z)-3-(phenylseleno)-2-[2-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyloxy)propyl]acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-(phenylseleno)-2-[2-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyloxy)propyl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-4-phenylselanyl-2-(phenylselanylmethylidene)-4-trimethylsilyloxypentanoate
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Se₂Si
• 分子量: 540.495
• InChiKey: CDHWHDDUWVTNNZ-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 二苯基二硒醚 、 丙炔酸乙酯 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(phenylseleno)-2-[2-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyloxy)propyl]acrylic acid ethyl ester 、 (Z)-3-(phenylseleno)-2-[2-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyloxy)propyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下丙炔酸乙酯、烯烃和联苯二硒化物的高选择性三组分偶联。

  摘要：

  恰到好处的二苯二硒化物捕获碳自由基的强度有利于其与缺电子炔烃和富电子烯烃的选择性三组分偶联[方程。(1)]。相比之下，(PhS)2 太弱和 (PhTe)2 太强是自由基陷阱，分别发生不饱和化合物的聚合和 (PhTe)2 与炔烃的加成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2027::aid-anie2027>3.0.co;2-m

文献信息

• Highly Selective Three-Component Coupling of Ethyl Propiolate, Alkenes, and Diphenyl Diselenide under Visible-Light Irradiation
  作者：Akiya Ogawa、Mikio Doi、Ikuko Ogawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2027::aid-anie2027>3.0.co;2-m

  日期：1999.7.12

  Just the right strength of carbon-radical trapping by diphenyl diselenide facilitates its selective three-component coupling with an electron-poor alkyne and an electron-rich alkene [Eq. (1)]. In contrast, (PhS)2 is too weak and (PhTe)2 too strong a radical trap, and polymerization of the unsaturated compounds and addition of (PhTe)2 to the alkyne occur, respectively.

  恰到好处的二苯二硒化物捕获碳自由基的强度有利于其与缺电子炔烃和富电子烯烃的选择性三组分偶联[方程。(1)]。相比之下，(PhS)2 太弱和 (PhTe)2 太强是自由基陷阱，分别发生不饱和化合物的聚合和 (PhTe)2 与炔烃的加成。
• Diphenyl Diselenide as a Useful Reagent for Intermolecular Domino Reactions of Various Unsaturated Compounds under Photoirradiation Conditions
  作者：Kaname Tsuchii、Mikio Doi、Ikuko Ogawa、Yoshiyuki Einaga、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1534

  日期：2005.8

  intermolecular domino reactions mediated by diphenyl diselenide (PhSeSePh). Diphenyl diselenide, which has just the right strength of carbon radical capturing ability, can be employed as a useful mediator for intermolecular domino reactions of unsaturated compounds. Upon irradiation through Pyrex with a tungsten lamp (hv > 300 nm), a sequential addition of diphenyl diselenide to alkynes bearing an electron-withdrawing

  本文描述了由二苯基二硒化物 (PhSeSePh) 介导的一系列分子间多米诺反应的全部细节。二苯基二硒化物具有恰到好处的碳自由基捕获能力，可用作不饱和化合物分子间多米诺反应的有用介质。用钨灯 (hv > 300 nm) 通过 Pyrex 照射后，将二苯基二硒化物依次添加到带有吸电子基团的炔烃和带有给电子基团的烯烃中，成功地提供相应的分子间三组分偶联产物高产量。代替烯烃，异氰化物的使用导致选择性地形成相应的炔烃、异氰化物和(PhSe) 2 的三组分偶联产物。此外，当两种烯烃（即，