2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2',6'-dimethylbiphenyl-2-carbonitrile；2-(2,6-dimethylphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: CVAJYTQFDIWZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2',6'-Dimethyl-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 异丙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Suzuki cross-coupling of arylboronic acids mediated by a hydrosoluble Pd(0)/TPPTS catalyst

  摘要：

  Suzuki cross-coupling reactions between a range of aryl bromides and boronic acids using a water-soluble Pd(0)/TPPTS catalyst occur under mild conditions with high efficiency. The process tolerates electron-rich and electron-poor substituents and provides an efficient access to sterically hindered biaryls. Good turnovers are observed and the catalyst can be recycled three times without loss of activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01301-6

文献信息

• Metal-Templated Design: Enantioselective Hydrogen-Bond-Driven Catalysis Requiring Only Parts-per-Million Catalyst Loading
  作者：Weici Xu、Marcus Arieno、Henrik Löw、Kaifang Huang、Xiulan Xie、Thomas Cruchter、Qiao Ma、Jianwei Xi、Biao Huang、Olaf Wiest、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b02769

  日期：2016.7.20

  octahedral iridium complex, an exceptionally active hydrogen-bond-mediated asymmetric catalyst was developed and its mode of action investigated by crystallography, NMR, computation, kinetic experiments, comparison with a rhodium congener, and reactions in the presence of competing H-bond donors and acceptors. Relying exclusively on weak forces, the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。
• Investigations into the Suzuki–Miyaura coupling aiming at multikilogram synthesis of E2040 using (o-cyanophenyl)boronic esters
  作者：Yoshio Urawa、Hiroyuki Naka、Mamoru Miyazawa、Shigeru Souda、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01175-0

  日期：2002.7

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between 1-3-bromo-4-chloro-5-[1-(R)-fluoropropyl]}phenylpiperazine ((R)-1b) and thermally unstable (o-cyanophenyl)boronic ester 6b in the presence of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and potassium phosphate hydrate in boiling toluene was found to afford 1-3-(2-cyanophenyl)-4-chloro-5-[1-(R)-fluoropropyl]}phenylpiperazine ((R)-5), an intermediate

  1- 3-溴-4-氯-5- [1-（R）-氟丙基]}苯基哌嗪（（R）-1b）与热不稳定的（邻氰基苯基）硼酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应发现在沸腾的甲苯中在二氯双（三苯基膦）钯和磷酸钾水合物存在下，图6b得到1- 3-（2-氰基苯基）-4-氯-5- [1-（R）-氟丙基]}苯基哌嗪（ （R）-5），这是合成E2040的中间体，收率很高。通过实验设计（DOE）方法优化了交叉偶联的反应条件，发现该方法适用于富电子和/或空间位阻的芳基溴化物。还描述了用于生产（R）-5的安全性评估。
• Directed ortho metalation - cross coupling connections. Remote lateral metalation - cyclization of 2-imino-2′-methyl biaryls to 9-aminophenanthrenes. A synthesis of the alkaloid piperolactam C
  作者：Lisbeth Benesch、Paul Bury、Denis Guillaneux、Stephen Houldsworth、X. Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10670-0

  日期：1998.2

  coupling protocol, undergo lithium diethyl amide-mediated metalation - cyclization to give 9-aminophenanthrenes (Table 1). The application of this new general methodology to the first synthesis of the alkaloid piperolactam C (9) is described.

  可通过Suzuki交叉偶联方案方便地获得的2-Imino-2'-甲基联芳基经过二乙酰胺锂介导的金属化-环化反应生成9-氨基菲（表1）。描述了这种新的通用方法在生物碱生物碱内酰胺C（9）的首次合成中的应用。
• Suzuki cross-coupling of arylboronic acids mediated by a hydrosoluble Pd(0)/TPPTS catalyst
  作者：Christophe Dupuis、Kouacou Adiey、Lise Charruault、Véronique Michelet、Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01301-6

  日期：2001.9

  Suzuki cross-coupling reactions between a range of aryl bromides and boronic acids using a water-soluble Pd(0)/TPPTS catalyst occur under mild conditions with high efficiency. The process tolerates electron-rich and electron-poor substituents and provides an efficient access to sterically hindered biaryls. Good turnovers are observed and the catalyst can be recycled three times without loss of activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.