2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-phenacylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: UTMPAYADAIHVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-({4-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl}thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有取代的稠合嘧啶尾的苯磺酰胺的碳酸酐酶抑制活性的研究

  摘要：

  合成了两个新系列的2-硫代环戊[ d ]嘧啶-苯磺酰胺12a-l和2-硫代四氢喹唑啉-苯磺酰胺13a-j ，并评估了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性和细胞毒活性。衍生物12a和12i对 CA II 具有有效的抑制作用， K i = 0.11 和 0.15 µM，而12a 、 12e 、 12i和13d ( K i = 0.083–0.087 µM) 被发现对 CA XII 最有效。此外，对于大多数合成的缀合物，观察到对 CA II 和 CA XII 的选择性高于 CA I 和 CA IX。合成化合物对 NCI 癌细胞系的作用分析表明，化合物12b和13d 的平均生长抑制作用分别为 53.59% 和 49.25%。合成杂合体在 CA II 和 CA XII 结合袋中的对接显示了苯磺酰胺衍生物通过其 SO 2 NH 2部分形成传统 CA 抑制剂的特征相互作用的能力，此外还通

  DOI：

  10.1002/ardp.202200274
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有取代的稠合嘧啶尾的苯磺酰胺的碳酸酐酶抑制活性的研究

  摘要：

  合成了两个新系列的2-硫代环戊[ d ]嘧啶-苯磺酰胺12a-l和2-硫代四氢喹唑啉-苯磺酰胺13a-j ，并评估了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性和细胞毒活性。衍生物12a和12i对 CA II 具有有效的抑制作用， K i = 0.11 和 0.15 µM，而12a 、 12e 、 12i和13d ( K i = 0.083–0.087 µM) 被发现对 CA XII 最有效。此外，对于大多数合成的缀合物，观察到对 CA II 和 CA XII 的选择性高于 CA I 和 CA IX。合成化合物对 NCI 癌细胞系的作用分析表明，化合物12b和13d 的平均生长抑制作用分别为 53.59% 和 49.25%。合成杂合体在 CA II 和 CA XII 结合袋中的对接显示了苯磺酰胺衍生物通过其 SO 2 NH 2部分形成传统 CA 抑制剂的特征相互作用的能力，此外还通

  DOI：

  10.1002/ardp.202200274