2-((3,5-difluorophenyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-difluorophenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-Difluoroanilino)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂
• mdl: MFCD11155881
• 分子量: 230.217
• InChiKey: ZEMWUDSHMSPQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-difluorophenyl)amino)benzonitrile 在 氧气 、 copper(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3’,5’-difluoro-2’-hydroxylphenyl)-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C–H邻羟基和N–N键形成转化：1-（邻羟基芳基）-1H-吲唑的快速合成

  摘要：

  描述了Cu催化的C（sp 2）–H邻羟基化和N–N键形成顺序，该过程通过使用纯氧作为末端氧化剂合成1-（邻羟基芳基）-1 H-吲唑。的邻-arylamino N-H基团的酮亚胺用作C（SP的有效定向基团2）-H的氧化。acac =乙酰丙酮酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701149
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 3,5-二氟苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-((3,5-difluorophenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C–H邻羟基和N–N键形成转化：1-（邻羟基芳基）-1H-吲唑的快速合成

  摘要：

  描述了Cu催化的C（sp 2）–H邻羟基化和N–N键形成顺序，该过程通过使用纯氧作为末端氧化剂合成1-（邻羟基芳基）-1 H-吲唑。的邻-arylamino N-H基团的酮亚胺用作C（SP的有效定向基团2）-H的氧化。acac =乙酰丙酮酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701149

文献信息

• A Copper-Catalyzed Tandem C-H <i>ortho</i> -Hydroxylation and N-N Bond-Formation Transformation: Expedited Synthesis of 1-(<i>ortho</i> -Hydroxyaryl)-1<i>H</i> -indazoles
  作者：Cheng-yi Chen、Fengxian He、Guangrong Tang、Han Ding、Zhaobin Wang、Dawei Li、Lujiang Deng、Roger Faessler

  DOI：10.1002/ejoc.201701149

  日期：2017.12.8

  A Cu‐catalyzed C(sp2)–H ortho‐hydroxylation and N–N bond‐formation sequence is described for the synthesis of 1‐(ortho‐hydroxyaryl)‐1H‐indazoles by using pure oxygen as the terminal oxidant. The ortho‐arylamino N–H ketimine moiety serves as an effective directing group for C(sp2)–H oxidation. acac = acetylacetonate.

  描述了Cu催化的C（sp 2）–H邻羟基化和N–N键形成顺序，该过程通过使用纯氧作为末端氧化剂合成1-（邻羟基芳基）-1 H-吲唑。的邻-arylamino N-H基团的酮亚胺用作C（SP的有效定向基团2）-H的氧化。acac =乙酰丙酮酸。