5-(2-thienyl)-1-pentyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(2-thienyl)-1-pentyne
• 英文别名: 2-(pent-4-yn-1-yl)thiophene；2-Pent-4-ynylthiophene
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: TZDSOPABTYKPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienyl)-1-pentyne 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-2-(pent-3-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-(2-thienyl)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Dearomative Intramolecular Diels–Alder/Sulfur Extrusion Reaction of Thiophenes with Alkynes Using <i>peri</i>‐Substituted Naphthalene as a Tether
  作者：Takashi Okitsu、Yoshiki Shinohara、Haoran Luo、Manabu Hatano、Takayuki Yakura

  DOI：10.1002/asia.202301031

  日期：2024.2.16

  The naphthalene-tethered system enabled dearomative Diels–Alder/sulfur extrusion reaction of thiophenes and alkynes. Tri(o-tolyl)phosphine [P(o-tol)3] worked effectively as a sulfur scavenger to suppress the side reactions, and a wide range of fluoranthenes were obtained in moderate to excellent yields.

  萘系链系统能够实现噻吩和炔烃的脱芳香狄尔斯-阿尔德/硫挤出反应。三(邻甲苯基)膦[P( o -tol) 3 ]作为硫清除剂有效地抑制了副反应，并以中等至优异的产率获得了各种荧蒽。
• US4608386A
  申请人：——

  公开号：US4608386A

  公开（公告）日：1986-08-26
• US4647585A
  申请人：——

  公开号：US4647585A

  公开（公告）日：1987-03-03