十四烷酸N-(2-甲基丙基)酰胺 | 74420-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四烷酸N-(2-甲基丙基)酰胺
• 英文名称: tetradecanoic acid N-(2-methylpropyl)amide
• 英文别名: N-isobutyl-myristamide；N-Isobutyl-myristamid；Myristinsaeure-isobutylamid；n-Tetradecansaeure-(1)-isobutylamid；Myristamide, N-isobutyl-；N-(2-methylpropyl)tetradecanamide
• CAS: 74420-88-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: DNLQVTYSSYPJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  345.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2215

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四烷酸N-(2-甲基丙基)酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 异丁胺盐酸盐 、 肉豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1791 - 1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-2-甲基丙基)十四烷酰胺 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 生成 十四烷酸N-(2-甲基丙基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1791 - 1793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• Mass spectral characterization of fatty acid amides from alfalfa trichomes and their deterrence against the potato leafhopper
  作者：Christopher M. Ranger、Rudolph E.K. Winter、George E. Rottinghaus、Elaine A. Backus、David W. Johnson

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.01.012

  日期：2005.3

  surfaces treated with the synthetic amides or an untreated control. N-(3-methylbutyl)amides and N-(2-methylpropyl)amides of C14 through C18 fatty acids did not deter leafhopper settling in a dose-dependent fashion. In contrast, when tested singly, N-(3-methylbutyl)amide of linoleic acid exhibited dose-dependent deterrence against leafhopper settling. Fatty acid amides localized in alfalfa glandular trichomes

  正常饱和 C14、C15、C16、C17 和 C18 脂肪酸的同源系列 N-（3-甲基丁基）酰胺被鉴定为来自紫花苜蓿 G98A 腺毛状体提取物的主要成分，紫花苜蓿 G98A 是一种抗马铃薯叶蝉 Empoasca 的苜蓿基因型蚕豆。C14 到 C18 正常脂肪酸的第二个同源系列的 N-(2-甲基丙基)酰胺是次要成分。饱和游离脂肪酸 C12、C13、C14、C15、C16、C17 和 C18 以痕量存在，亚油酸的 N-(3-甲基丁基)酰胺 (C18:2) 也是如此。C14 到 C18 脂肪酸的 N-(3-甲基丁基)酰胺和 N-(2-甲基丙基)酰胺，以及亚油酸的 N-(3-甲基丁基)酰胺，通过应用这些化合物合成和生物测定对叶蝉的威慑作用到含有人工食物的小袋表面。然后在用合成酰胺处理的饮食表面或未处理的对照之间为叶蝉提供了两种选择。C14 到 C18 脂肪酸的 N-(3-甲基丁基) 酰胺和 N-(2-甲基丙基)
• Indonesian Medicinal Plants. III. On the Constituents of the Bark of Fagara rhetza(Rutaceae). (1). Alkaloids, Phenylpropanoids, and Acid Amide.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Yasuyuki TAKEDA、Ru-song ZHANG、Ru-Xin TONG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2325

  日期：——

  named O-geranylsinapyl alcohol (1) and O-geranylconiferyl alcohol (2), and a new acid amide, named hazeleamide (3), were isolated from the bark of Fagara rhetza (Rutaceae), an Indonesian medicinal plant from Flores Island, Indonesia. The chemical structures of 1, 2, and 3 have been elucidated on the basis of their chemical and physicochemical properties. Among the three new compounds, hazeleamide (3) was

  从Fagara rhetza（Rutaceae）的树皮中分离出了两种新的苯基丙烷，分别命名为O-香叶基薄荷醇（1）和O-香叶基松柏醇（2）和一种新的酰胺（hazeleamide）（3）。印度尼西亚弗洛雷斯岛。已根据其化学和物理化学特性阐明了1、2和3的化学结构。在这三种新化合物中，发现hazeleamide（3）在体外测试系统中具有刺激性味道并具有中等的抗疟活性。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1791 - 1793
  作者：Yasuda, Ichiro、Takeya, Koichi、Itokawa, Hideji

  DOI：——

  日期：——