(3S,4R,5S)-5-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenoxyoct-1-en-6-yn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenoxyoct-1-en-6-yn-4-ol
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: NTQYGPNVFCZAEO-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 (3S,4R,5S)-5-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenoxyoct-1-en-6-yn-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(1S,1'S,2R,2aS,2'S,4S,7a'S,8aS)-1,1',5',6,7'a,8a-hexamethyl-6',7-bis(trimethylsilyl)-1',2,2a,2',3,5,7',7a',8,8a-decahydro-1H-spiro[acenaphthylene-4,4'-indene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成交叉共轭含三烯氢茚的环化反应

  摘要：

  在致力于合成 seco-prezizaane 倍半萜类化合物的过程中，在 4-羟基-1,6-烯炔和 TMS-炔烃之间开发了立体选择性环化反应，可提供交叉共轭的含三烯的氢茚。与之前的报道相反，带有两个炔丙基醚的烯炔底物能够通过双重消除来捕获假定的有机金属中间体。来自这种环化的产物进行基于 Diels-Alder 的二聚化的趋势被用来完成一个两步的复杂性生成序列，并在通往密集功能化的碳环和杂环系统的途中。

  DOI：

  10.1021/ol502496d
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (3S,4R,5S)-5-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenoxyoct-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成交叉共轭含三烯氢茚的环化反应

  摘要：

  在致力于合成 seco-prezizaane 倍半萜类化合物的过程中，在 4-羟基-1,6-烯炔和 TMS-炔烃之间开发了立体选择性环化反应，可提供交叉共轭的含三烯的氢茚。与之前的报道相反，带有两个炔丙基醚的烯炔底物能够通过双重消除来捕获假定的有机金属中间体。来自这种环化的产物进行基于 Diels-Alder 的二聚化的趋势被用来完成一个两步的复杂性生成序列，并在通往密集功能化的碳环和杂环系统的途中。

  DOI：

  10.1021/ol502496d

文献信息

• An Annulation Reaction for the Synthesis of Cross-Conjugated Triene-Containing Hydroindanes from Acyclic Precursors
  作者：Xiayun Cheng、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol502496d

  日期：2014.10.3

  In efforts directed toward the synthesis of seco-prezizaane sesquiterpenoids, a stereoselective annulation reaction has been developed between 4-hydroxy-1,6-enynes and TMS-alkynes that delivers cross-conjugated triene-containing hydroindanes. Contrary to previous reports, enyne substrates bearing two propargylic ethers enable the presumed organometallic intermediate to be trapped by double elimination

  在致力于合成 seco-prezizaane 倍半萜类化合物的过程中，在 4-羟基-1,6-烯炔和 TMS-炔烃之间开发了立体选择性环化反应，可提供交叉共轭的含三烯的氢茚。与之前的报道相反，带有两个炔丙基醚的烯炔底物能够通过双重消除来捕获假定的有机金属中间体。来自这种环化的产物进行基于 Diels-Alder 的二聚化的趋势被用来完成一个两步的复杂性生成序列，并在通往密集功能化的碳环和杂环系统的途中。