3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium chloride；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-ol;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 251.713
• InChiKey: ILTUHDAILJCSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium chloride 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Methoxy-12-propan-2-yl-12-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供了化合物及其药物组合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021138314A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-甲氧基氯苄 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物与3-氧化吡啶鎓和3-氧化吡啶鎓甜菜碱的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：通往托烷骨架的途径。

  摘要：

  发现C2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1,3-二硫杂环戊烷1,3-二氧化物，可以与一定范围的3-氧化吡啶鎓甜菜碱（在氮上带有不同的取代基）反应，并具有高的非对映选择性。与所有的3-氧化吡啶鎓甜菜碱形成了2.3：1的区域异构体混合物，但由于该次要区域异构体的可逆性，该比例在较长的时间内发生了变化。在环加成过程中还测试了在2-或6-位带有甲基取代基的3-氧吡啶鎓甜菜碱。甜菜碱在2位具有一个额外的取代基，但观察到区域选择性有所改善（8：1），并且非对映选择性也很高，但是在甜菜碱的6个位置具有一个取代基的甜菜碱中，尽管观察到了很高的区域选择性（9.9：1），主要异构体的非对映选择性低（5.5：4.4）。讨论了所有甜菜碱的区域选择性和非对映选择性的起源。最后，使C 2对称的乙烯基亚砜，反式-2-亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷1，3-二氧化物与氧化吡啶甜菜碱以中等产率反应。观察到良好的区域选择性和中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b302834h